10298-80-3 4-氯-3-硝基苯甲醚

中文名称: 4-氯-3-硝基苯甲醚
英文名称: 4-Chloro-3-nitroanisole
CAS号
分子式: C₇H₆ClNO₃
分子量: 187.58
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氯-3-硝基苯甲醚
英文名: 4-Chloro-3-nitroanisole
CAS号: 10298-80-3
分子式: C7H6ClNO3
分子量: 187.58
中文别名: 1-氯-4-甲氧基-2-硝基苯; 2-硝基-4-甲氧基氯苯; 3-硝基-4-氯苯甲醚; 4-氯-3-硝基苯甲; 艾拉莫德杂质4
英文别名: 2-Nitro-4-methoxychlorobenzene; 2-CHLORO-5-METHOXYNITROBENZENE; 1-CHLORO-4-METHOXY-2-NITROBENZENE; 4-chloro-3-nitro-anisol; Benzene, 1-chloro-4-methoxy-2-nitro-; 4-methoxy-2-nitrochlorobenzene; 4-Chlor-3-nitro-anisol; 4-chloro-3-nitro-anisole; 3-NITRO-4-CHLOROANISOLE; 1-Chloro-2-nitro-4-methoxybenzene; 4-chloro-3-nitrophenyl methyl ether

物化属性

外观: 淡黄色至棕色、白色至琥珀色或淡奶油色的干结晶粉末或粉末晶体
密度: 1.366 g/cm³
折射率: 1.560
拓扑分子极性表面积: 55.05 Å²
沸点: 293.3±20.0 °C (760 mmHg)
油水分配系数LogP: 2.65
溶解度: 0.317 mg/ml；溶于甲醇
熔点: 41-43 °C (lit.)
蒸气压: 0.0±0.6 mmHg (25°C)
闪点: 131.2±21.8 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，RTECS号:BZ8580000，Hazard Note:Irritant，海关编码:29093090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）；RTECS号:BZ8580000，WGK Germany:3（molbase）。

生产及用途

用途与制备

作为医药、染料中间体，用于化学合成

医药; 染料

合成路线 1（1. 合成：10298-80-3）

步骤: 向装有磁力搅拌器的Silak反应管中加入6.2mg硫酸银，36.3mg乙酸铜，12.5mg 2,9-二甲基-1,10-邻菲咯啉，39.4mg 2-硝基-4-甲氧基苯甲酸和17.5毫克氯化钠，4毫升二甲基亚砜。反应在氧气存在下于160℃加热24小时。反应完成后，加入蒸馏水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次（每次10mL），浓缩合并的有机相，得到产物。
条件: With 2,9-二甲基-1,10-邻菲咯啉; oxygen; copper (I) acetate; silver sulfate; sodium chloride In dimethyl sulfoxide at 160℃; for 24 h; Schlenk technique
收率: 53%
参考文献: [1] Patent: CN107325002, 2017, A. [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, #30, p. 5416-5421 [3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, #7, p. 2794-2803

合成路线 2（2. 合成：10298-80-3）

步骤: 在1000ml圆底烧瓶中加入350g 20%盐酸水溶液，84g 4-氨基-3-硝基苯甲醚（原料A），在搅拌下于0-5℃滴加81.6g亚硝酸钠溶液，滴加完成后，加入催化剂（PdCl2：CuCl：CoCl2摩尔比为0.2：1：0.2的组合）25g，反应完成后抽滤、干燥得到产物。
条件: With hydrogenchloride; copper(I) chloride; cobalt(II) chloride; palladium dichloride; sodium nitrite In water at 0-5℃;
收率: 96%
参考文献: [1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, #42, p. 9996-10000 [2] Patent: CN104292107, 2016, B. [3] Patent: CN105439868, 2016, A. [4] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, #51, p. 6769-6771 [5] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, #1, p. 44-51 [6] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #16, p. 3511-3517 [7] Tetrahedron, 2010, vol. 66, #37, p. 7418-7422 [8] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1812,1814 [9] Journal of the Chemical Society, 1933, p. 825 [10] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3311-3318 [11] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 583-586

合成路线 3（3. 合成：10298-80-3）

步骤: 在反应容器中，加入质量分数为80%的浓磷酸溶液和水100mL，随后加入4-氨基-3-硝基茴香醚（2）0.25mol。控制搅拌速度为230rpm，将溶液温度降至9℃。缓慢加入由亚硝酸钾0.25mol溶于100mL水配置的溶液。在反应容器中进一步加入质量分数为55%的亚硫酸氢钾溶液200mL，维持反应温度为8℃，反应持续50分钟。将0.30mol的溴化亚锡溶于130mL浓氯化钾溶液中，在19℃下将重氮盐溶液快速加入至溴化亚锡溶液中，静置5小时。随后，将溶液温度逐渐升至70℃，直至无气体逸出。通过蒸汽蒸馏收集馏出物，用丙酮进行萃取。合并萃取液，依次用碳酸氢钠溶液和氯化钾溶液洗涤，最后通过活性氧化铝脱水。回收丙酮后，得到产物。
条件: 质量分数为80%的浓磷酸溶液和水100mL; 4-氨基-3-硝基茴香醚0.25mol; 亚硝酸钾0.25mol溶于100mL水; 质量分数为55%的亚硫酸氢钾溶液200mL; 溴化亚锡0.30mol溶于130mL浓氯化钾溶液; 温度控制在9℃（加亚硝酸钾）、8℃（加亚硫酸氢钾）、19℃（加溴化亚锡）、70℃（升温）
收率: 93%
参考文献: [1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, #42, p. 9996-10000 [4] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, #51, p. 6769-6771 [5] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, #1, p. 44-51

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