3993-78-0 2-氨基-4-氯嘧啶

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名称和标识

中文名: 2-氨基-4-氯嘧啶
英文名: 2-Amino-4-chloropyrimidine
CAS号: 3993-78-0
分子式: C4H4ClN3
分子量: 129.55
中文别名: 3-羧甲氧基苄胺盐酸盐;2-氨基-4-氯嘧啶;4-氯-2-氨基嘧啶;2-胺-4-氯嘧啶;2-氨基-4-氯嘧啶/4-氨基-2-氯嘧啶;4-氯嘧啶-2-胺;4-氯嘧啶-2-氨基;2-氨基-4-氯嘧啶 1G
英文别名: AKOS BBS-00005838;4-CHLOROPYRIMIDIN-2-AMINE;2-PYRIMIDINAMINE, 4-CHLORO-;2-AMINO-4-CHLOROPYRIMIDINE;CHLORO-ISO-CYTOSINE;2-Pyrimidinamine, 4-chloro- (9CI);2-AMINO-4-CHLOROPYRIMIDINE, 98+%;2-Amino-4-chloropyri

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码:29335990，存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性类别4（经口），严重眼损伤类别1，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

用途与制备

化学合成，用作以氰化锌(II)为反应物的钯催化氰化反应的底物；医药生物化工中间体，用于实验室研发和化工医药合成过程；可进行官能团转化（如转化为氨基或氢解脱除氯）及碳碳键偶联反应。

医药; 农药; 染料

路线1：2,4-二氯嘧啶氨解

步骤：向2,4-二氯嘧啶（1.0g，6.7mmol）中加入28% w/v氢氧化铵水溶液（20mL），室温搅拌过夜，真空浓缩后干燥，经FCC纯化（2-10% EtOH的CHCl3溶液洗脱），分离得到2-氨基-4-氯嘧啶（200mg，23%）和2-氯-4-氨基嘧啶（600mg，69%）。
条件：20℃，水介质，搅拌过夜。
收率：23%（目标产物）。
参考文献：[1] Patent: WO2010/20556, 2010, A1；[2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, #33；[3] Tetrahedron, 2010, vol. 66, #6；[4] Patent: WO2006/114409, 2006, A1等。

路线2：2-氨基-4(3H)-嘧啶酮与POCl3反应

步骤：向2-氨基-4(3H)-嘧啶酮A.ll（100g，0.9mol）中加入POCl3（168ml，1.800mol）和ClSO3H（4.8ml，72.01mmol），N2气氛下加热至95℃反应4小时，冷却后倒入冰水，用NH4OH调节pH至7，过滤、真空干燥得4-氯-2-嘧啶胺A.12（108g，92%）。
条件：20-95℃，N2保护，冰浴冷却，水介质。
收率：92%。
参考文献：[1] Patent: WO2009/158011, 2009, A1；[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, #6。

路线3：4-氯-2-甲磺酰基嘧啶氨解

步骤：向4-氯-2-甲磺酰基嘧啶（5g，26mmol）的i-PrOH水溶液（20ml）中加入20% aq. NH3（20ml），室温搅拌20分钟，CH2Cl2萃取四次，真空除溶剂得2-氨基-4-氯嘧啶（3.3g，100%）。
条件：室温，异丙醇-水混合介质，搅拌20分钟。