5399-03-1 2-碘-4-硝基苯甲醚

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名称和标识

中文名: 2-碘-4-硝基苯甲醚
英文名: 2-Iodo-4-nitroanisole
CAS号: 5399-03-1
分子式: C7H6INO3
分子量: 279.03
中文别名: 2-碘基-4-硝基苯甲醚; 2-碘-4-硝基基苯甲醚; 3-碘-4-甲氧基硝基苯; 1-碘-2-甲氧基-5-硝基苯; 2-碘-1-甲氧基-4-硝基苯
英文别名: 2-IODO-4-NITROANISOLE; 2-Iodo-4-ntiroanisole; 1-Iodo-2-Methoxy-5-nitrobenzene; 2-Iodo-1-methoxy-4-nitrobenzene; 2-Iodo-4-nitrophenyl methyl ether; 3-Iodo-4-Methoxynitrobenzene; 2-Iodo-4-nitroanisol; Benzene, 2-iodo-1-methoxy-4-nitro-

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2909309090。

用途与制备

化学合成

路线1：

步骤: 将2-甲氧基-5-硝基苯胺（10.0g，0.060mol）在水（150mL）中搅拌并加入浓硫酸（12mL，0.22mol）；冰盐浴冷却至5℃以下，滴加亚硝酸钠（4.8g，0.070mol）的水（40mL）溶液，保持温度低于5℃；加入碘化钾（16.8g，0.101mol），加热至90℃保持1小时；冷却至0℃，过滤、水洗、干燥，硅胶色谱（乙酸乙酯/己烷）纯化得目标物。
条件: Stage #1: 5℃以下；Stage #2: 90℃，1h；水为溶剂
收率: 75%
参考文献: [1] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol.83, #3, p.213-219；[2] Patent: US2009/286778, 2009, A1；[3] Chem. News J. Ind. Sci., 1901, vol.83, p.285；[4] Journal of the Chemical Society, 1901, vol.79, p.1076,1077；[5] P. Ch. S., p.238；[6] Chem. Zentralbl., 1901, vol.72, #II, p.97；[7] Journal of the American Chemical Society, 1984, vol.106, #15, p.4218-4227

路线2：

步骤: 向搅拌的碘代苯甲醚（1mL，7.7mmol）的AcOH（2mL）溶液中，0℃滴加发烟硝酸（0.8mL，17mmol）；温热至室温，加热至50℃，N₂气氛下搅拌1小时；冷却形成固体沉淀，过滤收集，用4:1 EtOH:H₂O（10mL）洗涤，高真空干燥得目标物。
条件: 0-50℃，1h，N₂气氛；AcOH为溶剂
收率: 56%
参考文献: [1] Patent: WO2013/52943, 2013, A2

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