14618-80-5 胰蛋白胨大豆琼脂

危险品运输编号:NA 1993 / PGIII，WGK Germany:3，RTECS号:TX2860020，海关编码:29109000，存储类别:10 - 可燃性液体。危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。毒性数据:mic-sat 660 nmol/plate MUREAV 298,197,1993

作为环氧活性稀释剂降低环氧树脂粘度，广泛用于电子、电器等领域；用于合成多种手性医药中间体，制备康帕丁和洛伐他汀的内酯片段，以及顺-1,3-多元醇、二脱氧核苷、螺缩醛氰醇的手性子。

环氧活性稀释剂（电子、电器、机电、机械、建筑、涂料、胶黏剂）；合成手性医药中间体（康帕丁、洛伐他汀内酯片段）

路线1：在氩气保护下，将NaH（179 mg，4.10 mmol，55%油溶液）悬浮于THF（2 mL）中，冷却至0℃；依次加入(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（S1, 200 mg，2.70 mmol）的THF溶液（4 mL）和苄基溴（0.340 mL，2.86 mmol）；将反应混合物加热回流搅拌19小时；反应完成后，用0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 6.5）淬灭反应；用乙酸乙酯（3×）萃取产物，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥；减压浓缩后，残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 10/1），得到(R)-苄氧甲基环氧乙烷（S21）为无色油状物（196 mg，44%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 2.62 (dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 2.80 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 3.19 (dddd, J1 = 2.5 Hz, J2 = J3 = 3.0 Hz, J4 = 5.5 Hz, 1H), 3.44 (dd, J1 = 5.5 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 3.77 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.25-7.38 (m, 5H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 44.3, 50.8, 70.8, 73.3, 127.7, 128.4, 137.8；HRMS (EI) m/z 164.0825 (calculated for C10H12O2, M+ 164.0837)。参考文献：[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, #5, p. 651-769；[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, #47, p. 14074-14082；[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, #25, p. 5109-5117；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, #2, p. 663-677；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, #22, p. 4773-4788