63069-48-7 2-碘-4-氯苯胺

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811，危险等级6.1，包装类别III，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，存储类别6.1C - 可燃，急性毒性类别3（经口），严重眼损伤类别1，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

作为有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、农药及香料等领域的化学合成反应中。

医药中间体; 染料生产; 农药生产; 香料

路线1：

• 步骤：将4-氯苯胺（20.0 mmol）溶于H₂O（100 mL）和MeOH（300 mL）混合溶剂中，加入浓HCl调节pH至1-2；缓慢滴加50% w/w NaICl₂水溶液（1.1-4.8摩尔当量），室温搅拌3-4小时；反应完成后加饱和NaHSO₃水溶液淬灭，用1M NaOH调至碱性，Et₂O萃取，MgSO₄干燥，减压浓缩得固体；若有沉淀先过滤，滤液调碱后萃取，产物经TLC或快速柱色谱纯化。
• 条件：室温（20℃），3-4小时；溶剂为H₂O-MeOH混合液，pH 1-2，后调至碱性。
• 收率：75%。
• 参考文献：[1] Organic Preparations and Procedures International, 2016, 48(5), 385-392；[2] Synlett, 2014, 25(6), 831-834。

路线2：

• 步骤：4-氯苯胺（35g，0.276mol）与KI（50g，0.301mol）、I₂（76g，0.299mol）、NaHCO₃（37g，0.440mol）溶于水（310mL），搅拌3.75-5.75小时；过滤收集固体，水洗干燥得4-氯-2-碘苯胺。
• 条件：水相反应，3.75-5.75小时；溶剂为水，无额外有机溶剂。
• 收率：100%（纯度98.5%）。
• 参考文献：[1] US2005/215812；[2] J. Org. Chem., 1996, 61(17), 5804-5812；[3] Org. Lett., 2013, 15(11), 2616-2619等（共53篇文献）。

路线3：

• 步骤：4-氯苯胺（20.0 mmol）溶于冰醋酸（50mL），加入I₂（1mol当量）和Cu(OAc)₂（1mol当量），120℃回流12.5小时；冷却后过滤，滤液用氯仿萃取（3×50mL），合并萃取液经NaHCO₃、硫代硫酸钠、蒸馏水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩后硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=4:1）纯化。
• 条件：120℃回流，12.5小时；溶剂为冰醋酸，后用氯仿萃取。