2-溴-4-叔丁基苯胺是含有溴原子和叔丁基官能团的苯胺衍生物，可发生亲核取代反应和亲电取代反应；主要用于开发新的有机光电材料，也可用作有机催化剂或配体。
有机光电材料合成；有机催化剂或配体
合成路线1
- 步骤：在严格排除光的条件下，向冷却至0℃的4-叔丁基苯胺（10g，68mmol）的DMF（150mL）溶液中加入NBS（12.1g，68mmol），搅拌30分钟；移除冰浴，在室温下继续搅拌过夜（18小时）；将混合物倒入水（300mL）中，用CH₂Cl₂萃取，合并有机相，用MgSO₄干燥并过滤；蒸发滤液，经柱色谱（PE:EtOAc=20:1）纯化得到目标产物。
- 条件：反应温度0-20℃，反应时间18.5小时，避光；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF），萃取剂为二氯甲烷（CH₂Cl₂），色谱洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（PE:EtOAc=20:1）。
- 收率：87%（13.5g）。
- 表征数据：Rf=0.69（PE:EtOAc=5:1）；¹H-NMR（CDCl₃,300MHz）δ：7.43（t,J=1.2Hz,1H），7.14（m,1H），6.72（d,J=8.1Hz,1H），3.96（br,2H），1.30（s,9H）。
- 参考文献：[1] Heterocycles, 2006, vol.68, #12, p.2635-2645；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol.53, #1, p.178-183；[3] Angew.Chem., 2014, vol.126, #1, p.182-187,6；[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #39, p.5248-5252；[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol.180, p.33-39；[6] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #25, p.9071-9078；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #17, p.7360-7377；[8] Tetrahedron, 2001, vol.57, #38, p.8075-8083；[9] Patent: WO2008/147952, 2008, A1；[10] Patent: WO2009/36412, 2009, A1；[11] Patent: WO2010/53471, 2010, A1；[12] Patent: US2011/98311, 2011, A1；[13] Patent: US2011/98311, 2011, A1；[14] Patent: US2012/309758, 2012, A1；[15] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol.53, #19, p.4945-4949；[16] Patent: US2015/231142, 2015, A1；[17] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol.138, #40, p.13147-13150；[18] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol.36, #9, p.815-818
