117322-30-2 Fmoc-环亮氨酸

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名称和标识

中文名: Fmoc-环亮氨酸
英文名: Fmoc-cycloleucine
CAS号: 117322-30-2
分子式: C21H21NO4
分子量: 351.4
中文别名: 1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸; FMOC-环亮氨酸; 1-FMOC-酰基-1-氨基环戊烷羧酸; 1-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]环戊酸; FMOC-DL-环亮氨酸; Fmoc-1-氨基环戊烷羧酸; FMOC-1-氨基环戊基-1-羧酸; FMO-环亮氨酸; 1-(Fmoc-氨基)环戊酸
英文别名: FMOC-AC5C-OH; FMOC-1-AMINOCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID; FMOC-1-AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; FMOC-1-AMINO-1-CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; FMOC-NH(1)CPEN-OH; FMOC-CLE-OH; 1-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentanecarboxylic Acid; 1-(Fmoc-amino)cyclopentanecarboxylic acid; 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid; N-Fmoc-1-amino-1-cyclopentanecarboxylic acid; 1-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），德国运输分类WGK Germany:3，海关编码29242990。

用途与制备

化学合成

合成路线1

原料：9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（Fmoc-OSu）、1-氨基环戊烷羧酸、碳酸氢钠（NaHCO₃）
步骤：将Fmoc-OSu加入含1-氨基环戊烷羧酸和NaHCO₃的乙腈/水（1:1 v/v）混合溶液中，室温搅拌过夜；减压蒸馏去除大部分溶剂，用2N HCl调pH至2，DCM萃取；合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后经硅胶柱色谱（PE/EA=20:1）纯化。
条件：室温（20℃）；溶剂为乙腈/水混合液（1:1）；pH调节至2；萃取剂为DCM；色谱条件为PE/EA=20:1
收率：28%（0.75g产物）
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, #37, p.8898-8909；[2] Patent: WO2012/119941, 2012, A1, Page/Page column 110；[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, #23, p.6852-6853；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #18, p.5694-5706

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