98-79-3 L-焦谷氨酸

中文名称: L-焦谷氨酸
英文名称: L-Pyroglutamic Acid
CAS号
分子式: C₅H₇NO₃
分子量: 129.11
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: L-焦谷氨酸
英文名: L-Pyroglutamic Acid
CAS号: 98-79-3
分子式: C5H7NO3
分子量: 129.11
中文别名: 5-羧基吡咯烷酮;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦谷氨酸;甘氨酰谷氨酰胺杂质Ⅱ焦谷氨酸;丙氨酰谷氨酰胺杂质ⅣL-焦谷氨酸;丙氨酰谷氨酰胺杂质ⅣL-焦谷氨酸;谷氨酰胺杂质Ⅱ L-焦谷氨酸;谷氨酰胺杂质Ⅱ L-焦谷氨酸
英文别名: (5s)-2-oxopyrrolidine-5-carboxylicacid;(s)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylicacid;(s)-pyroglutamicacid;2-benzothiazolesulfenicacidmorpholide;2-l-pyrrolidone-5-carboxylicacid;2-oxopyrrolidine-5-carboxylicacid;2-pyrrolidone-5-carboxylate;glutimicacid

物化属性

化妆品成分功效: HUMECTANT MOISTURISING
外观与性状: 无色结晶。
形态: 结晶粉末
气味: 白色晶体，轻微酸味
颜色: 白色至类白色
BRN: 82132
pH值: 1.7 (50g/l, H2O, 20℃)
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
密度: 1.6±0.1 g/cm3
折射率: 1.627
旋光度: [α]20/D 10.5±1°, c = 5% in H2O
比旋光度: -27.5 º (c=10, 1 N NaOH)
水溶解性: 10-15 g/100 mL (20 ºC)
沸点: 382.4±52.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 105.0 mg/ml ; 0.814 mol/l
熔点: 160-163
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 避免与强氧化剂接触。
精确质量: 129.042587
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压: 0.002Pa at 25℃
蒸气压/蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.32(at 25℃)
闪点: 185.1±30.7 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 无色结晶或白色或类白色结晶性固体，易吸湿。在2moL/L盐酸或0.5moL/L氢氧化钠中100℃煮沸1－2小时，几乎全部水解成谷氨酸。溶于水、乙醇、丙酮和冰乙酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于乙醚。pH 1.7(50g/L,H2O,20℃)。熔点 154-163℃。比旋光 [α]20/D-10±2º(c=5,H20)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.67
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.6
LogP: -1.95
LogP(Consensus): -0.46
LogP(MLOGP): -0.93
LogP(SILICOS-IT): -0.08
LogP(WLOGP): -1.03
LogP(XLOGP3): -0.77
LogP(iLOGP): 0.5
LogS(Ali): -0.15
LogS(ESOL): -0.09
LogS(SILICOS-IT): -0.04
PSA: 66.40000
TPSA: 66.4 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：28.032、摩尔体积（cm3/mol）：93.43、等张比容（90.2K）：254.14、表面张力（dyne/cm）：54.65、介电常数：6、偶极距（10-24cm3）：7、极化率：11.11
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 32.72
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -7.63 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 9
外观性质: 无色至白色结晶性固体或结晶粉末，易吸湿，有轻微酸味。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；RTECS号:TW3710000；F:21；TSCA:TSCA listed；危险等级:IRRITANT；海关编码:29337900；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:危害水生环境-长期危害类别3；严重眼损伤类别1

生产及用途

用途与制备

作为皮肤天然保湿因子主要组分，用于护肤护发化妆品，抑制酪氨酸酶活性增白皮肤、软化角质；医药上是ATPase抑制剂，用于焦谷氨酸血症相关研究；食品添加剂；有机合成中间体，用于外消旋胺拆分；洗涤剂表面活性剂。

医药; 化妆品; 食品; 洗涤剂; 有机合成中间体

路线1：半合成法（工业主要方法）

原料：L-谷氨酸
步骤：将42%谷氨酸水溶液在140℃加热3h，经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥得到L-焦谷氨酸
收率：转化率为94%

路线2：半合成法（实验室规模）

原料：L-谷氨酸
步骤：
1. 500毫升烧杯中加入100克L-谷氨酸，油浴加热至145～150℃，保温45分钟脱水反应
2. 脱水后溶液倾倒入350毫升沸水中，冷却至40～50℃，加活性炭脱色（重复两次）得无色透明溶液
3. 加热蒸发浓缩至原体积1/3，热水浴放冷缓慢结晶10～20小时得无色棱形结晶
关键控制：温度及脱水时间控制

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