42348-86-7 5-氯-1-茚酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，TSCA listed，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别：急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3（chemicalbook）。

5-氯-1-茚酮是美国杜邦公司新农药品种茚虫威的重要中间体，同时也是一种重要的医药中间体。用作合成三环吡唑类CB1和CB2大麻素受体的试剂，也用于合成杂芳基亚甲基构成的化合物，用作醛固酮合酶的选择性抑制剂。化学性质为类白色结晶，熔点87-89℃。

医药中间体; 农药中间体

路线1：离子液体催化法

• 原料：3-氯-1-(4-氯苯基)-1-丙酮（42348-86-7）、Et₃NHCl-1.8AlCl₃离子液体、正辛烷、水
• 步骤：在500mL四颈烧瓶中加入50g离子液体和50g正辛烷，升温至70-80℃；缓慢滴加100g 3-氯-1-(4-氯苯基)-1-丙酮与100g正辛烷的混合液，升温至110-120℃反应3-4小时；反应完成后将物料泵入水解釜，加入100g水水解（90-95℃）；静置分层后取正辛烷相脱色、结晶（0-30℃）、离心干燥得成品。
• 条件：温度70-120℃，反应时间3-4小时，水解温度90-95℃，结晶温度0-30℃，氯化氢气体吸收处理
• 收率：72%
• 参考文献：CN106588612（2017）、Asian Journal of Chemistry（2012）等

路线2：三氯化铝催化法

• 原料：酰氯浓缩液、三氯化铝、二氯甲烷、5%HCl水溶液、乙醇
• 步骤：将143.2g有机相加至200g二氯甲烷，滴加150.1g亚硫酰氯，浓缩去溶剂；另取反应瓶加入172.1g三氯化铝和300g二氯甲烷，降温至0℃，加入酰氯浓缩液，0-10℃反应3小时；淬灭后去溶剂，溶于乙醇，-20℃沉淀、分离干燥得成品。
• 条件：温度0-10℃，反应时间3小时，淬灭用5%HCl水溶液，沉淀温度-20℃
• 收率：92.6%，纯度98.5%
• 参考文献：CN108329197（2018）、CN107673956（2018）等

路线3：叔丁基氢过氧化物氧化法

• 原料：仲醇（1mmol）、70%叔丁基氢过氧化物（6或10当量）、水
• 步骤：仲醇与TBHP溶液在100℃搅拌24小时；用饱和硫代硫酸钠淬灭，二氯甲烷萃取，无水Na₂SO₄干燥，减压除溶剂，硅胶柱色谱纯化（PE/PE-EtOAc洗脱）。