943-80-6 4-氨基-L-苯丙氨酸

中文名称: 4-氨基-L-苯丙氨酸
英文名称: 4-Amino-L-phenylalanine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-氨基-L-苯丙氨酸
英文名: 4-Amino-L-phenylalanine
CAS号: 943-80-6
分子式: C9H12N2O2
分子量: 180.2
中文别名: 苯基丙氨酸; 4-氨基-苯基丙氨酸; 对-氨基苯基丙氨酸; (2S)-2-氨基-3-(4-氨基苯基)丙酸; 4-氨基苯基丙氨酸; 4-氨基-L-苯基丙氨酸; 4-氨基-苯丙氨酸
英文别名: 4-Amino-Phe; L-4-NH2-Phe-OH; L-2-Amino-3-(4-amino-phenyl)-propionic acid; H-L-Phe(4-NH2)-OH; 4-Amino-L-Phe; Aminophenyalanine; p-Aminophenylalanine; 4-Aminophenylalanine; (S)-2-Amino-3-(4-aminophenyl)propionic acid; para-Aminophenylalanine; (2S)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoic acid; (S)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoic acid; p-Amino-L-phenylalanine; L-4-Aminophenylalanine; para-amino-l-phenylalanine; H-Phe(4-NH2)-OH

物化属性

LogP: -0.17
XLogP3: -2.2
储存条件: 2-8°C密封储存
外观: 白色至浅米色针状结晶性固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码2922498590。

生产及用途

用途与制备

4-氨基-L-苯丙氨酸是一种内源性代谢产物，作为靶点（Human Endogenous Metabolite）具有生物活性。

生命科学

合成路线 1（1. 合成：943-80-6）

步骤：
1. 制备浓HNO₃（60％）和浓H₂SO₄（1.4：1.1 v/v）的混合溶液并冷却至10℃。
2. 在搅拌下将一部分该混合溶液（3.5mL）滴加到L-苯丙氨酸（4.139g，25.1mmol）的H₂SO₄（98％，12.5mL）溶液中。
3. 将反应混合物在10℃下搅拌2.5小时，用NH₄OH调节至pH 5，过滤收集浅黄色沉淀，用少量水和CH₃CN洗涤，干燥得到4-硝基-L-苯丙氨酸（4.748g，90％）。
4. 将4-硝基-L-苯丙氨酸（2.006g，9.54mmol）悬浮于水（35mL）中，在0.2g 5％钯-硫酸钡存在下，室温氢化3小时，过滤催化剂，浓缩滤液，用CH₃CN洗涤残余物得到浅棕色物质（1.460g，85％）。
5. 将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物（0.060g，0.33mmol）溶于6N HCl（4mL）中，0℃加入硝酸钠水溶液（0.030g/0.5mL），搅拌40分钟后用6N HCl（0.25mL）稀释，0℃加入叠氮化钠水溶液（0.033g/0.75mL），搅拌5分钟后升温至室温反应1小时，浓缩后从CH₃CN再沉淀得到纯无色无定形物质（0.0435g，64％）。
收率：4-硝基-L-苯丙氨酸90％；4-氨基-L-苯丙氨酸85％；最终产物64％
条件：氢化反应在20℃（或室温）、H₂气氛、Pd-BaSO₄催化下进行3小时；硝化反应在10℃下进行
参考文献：[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, #6, p.466-470；[2] Molecules, 2013, vol.18, #7, p.8393-8401；[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol.40, p.80,83；[4] Chemistry Letters, 1998, #7, p.704-706；[5] Chemistry Letters, 1998, #6, p.537-538