695-96-5 2-溴-4-氯苯酚

运输信息：常温运输，危险品运输编号UN 2020 6.1/PG 3，包装等级I;II;III。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent），WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码29081000，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

2-溴-4-氯苯酚为酚类衍生物，可用作医药中间体、有机合成原料；溴代酚类化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗微生物、抗血栓及生物拒食等方面有生物活性，工业上用于染料、材料、医药及农药等领域。

医药; 农药; 染料; 材料

合成路线 1（光催化溴化）

• 步骤: 向10mL圆底烧瓶中加入酚类（0.1mmol）、CBr4（33mg，0.1mmol）、无水CH3CN（1mL）和Ru(bpy)3Cl2（3.8mg，0.005mmol），室温下用1W蓝色LED照射并通空气，TLC监测至原料消失后真空浓缩，快速柱色谱纯化得产物。
• 条件: 20℃，乙腈，蓝光照射，空气氛围。
• 产率: 58%。
• 参考文献: Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, 10, 622-627。

合成路线 2（氰化还原）

• 步骤: 向100mL三颈瓶中加入1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-4-硝基苯（2g，8mmol）、NaCN（0.04g，0.8mmol）、无水乙醇（15mL）和H2O（1mL），30℃搅拌7h，TLC监测后真空浓缩，水溶解后二氯甲烷萃取三次，合并有机层经饱和NaCl洗涤、无水Na2SO4干燥，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 80℃，乙醇-水混合溶剂，氰化钠。
• 产率: 82.5%。
• 参考文献: Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, 27(5), 899-904。

合成路线 3（溴化试剂氧化）

• 步骤: 向芳族化合物（1mmol）的乙腈（5mL）溶液中加入OXBTEATB（0.233g，0.5mmol），20℃搅拌0.08h，TLC监测后过滤，水和二氯甲烷萃取，有机层干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化（正己烷-乙酸乙酯5:1洗脱），产物经溴再生试剂处理。
• 条件: 20℃，乙腈，OXBTEATB试剂。
• 产率: 92%。
• 参考文献: Tetrahedron, 2010, 66(34), 6906-6911。

工业合成路线（溴化法）

• 步骤: 128.5g(1.00mol)对氯苯酚和800mL四氯化碳溶液中，室温下缓慢加入165g(1.03mol)溴，放置过夜，蒸除溶剂，NaOH水溶液萃取，酸化后沉出油状物，减压蒸馏得产物。
• 条件: 室温，四氯化碳，溴化反应，减压蒸馏。
• 产率: 62%。
• 沸点: 121-123℃(1.33kPa)，熔点33-34℃。