Ethyl vanillin (Bourbonal, Ethylprotal) 是一种香草醛类似物，可用作调味剂和杀真菌剂，具有很强的抗氧化活性。Ethyl Vanillate 抑制 17β-HSD2 的IC50值为1.3 µM。
医药; 农药; 调味剂
路线1：
- 步骤: 在配有氮气入口和磁力搅拌棒的圆底烧瓶中，加入香草酸的乙醇溶液，加入浓HCl和H₂SO₄，回流搅拌48小时；旋转蒸发除去溶剂，加入水，分离绿色油状物，真空干燥得产物。
- 条件: 48小时反应；惰性气氛；回流
- 产率: 98%
- 参考文献: [1] Patent: WO2017/62804, 2017, A1; [2] Patent: WO2018/144900, 2018, A1; [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, #13, p. 4279-4290; [4] Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 60 Anm.; [5] Molecular crystals and liquid crystals, 1982, vol. 99, #1-4, p. 279-284; [6] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, #4, p. 526-531; [7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, #4, p. 838-845; [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, #14, p. 4226-4236; [9] MedChemComm, 2013, vol. 4, #5, p. 827-832; [10] Patent: WO2014/31784, 2014, A1; [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, #17, p. 6014-6024; [12] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, #8, p. 6977-6985
路线2：
- 步骤: 将香草酸和甲醇加入反应器，滴加硫酸，冷却回流2小时；冷却后倒入冰水中，减压蒸发醇，水相用乙醚萃取，合并有机相经饱和碳酸氢钠洗涤、水洗涤、硫酸镁干燥，减压蒸发得粗酯，蒸馏后结晶得产物。
- 条件: 硫酸催化；回流2小时；减压蒸发；蒸馏（132℃，2mm汞柱）；结晶（石油醚40°-60℃）
- : 80%
