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139022-25-6 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸

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首页/化工词典/139022-25-6 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸

139022-25-6 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸

中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸
英文名称: imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₈H₆N₂O₂
分子量: 162.15
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸
英文名: imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
CAS号: 139022-25-6
分子式: C8H6N2O2
分子量: 162.15
中文别名: 咪唑[1,2-A]吡啶-6-甲酸; 咪唑[1,2-A]吡啶-6-羧酸; 咪唑并[1,2-A]砒啶-6-羧酸; 咪唑并[1,2-A]吡啶-6-羧酸; 咪唑[1,2-A]并吡啶-6-甲酸

英文别名

6-Carboxyimidazo[1,2-a]pyridine; Imidazole[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid; H-iMidazo[1,2-a]pyridin-6-carboxylic acid; iMidazo[1,2-a]pyridin-6-carboxylic acid

物化属性

LogP: 0.64
LogS: -2.04
PSA: 54.60000 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 白色至淡黄色固体，也可描述为淡米色至浅米色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.651
溶解度: 1.16 mg/ml ; 0.00713 mol/l
熔点: 250 °C
稳定性: 吸湿性
精确质量: 176.058578
酸度系数(pKa): 0.67±0.41

安全信息

安全说明

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933599590，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：139022-25-6）

步骤：将咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸盐酸盐（170g）用水（600mL）稀释并加热至产生澄清溶液，缓慢加入NaOH水溶液（2M）调节pH=5-6，用冰-H₂O浴冷却至0℃，真空过滤收集沉淀物，乙醇洗涤并真空干燥。
条件：With sodium hydroxide In water
产率：77%
参考文献：[1] Patent: WO2013/127266, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 130 [2] Patent: WO2013/127267, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81; 82 [3] Patent: WO2013/127268, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60 [4] Patent: WO2013/130943, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0181

合成路线 2（2. 合成：139022-25-6）

步骤：向咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸乙酯（6.0g，36mmol）的四氢呋喃（30mL）和水（30mL）溶液中加入氢氧化锂水合物（2.7g，63mmol），25℃搅拌2小时，用36%盐酸酸化，收集固体，用水洗涤并真空干燥。
条件：With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water at 25℃; for 2 h;
产率：78%
参考文献：[1] Patent: WO2015/66371, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00528-00529 [2] Patent: WO2018/64135, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0287-0289

合成路线 3（3. 合成：139022-25-6）

步骤：溴乙醛二乙基缩醛（8.0ml，52.5mmol）、H₂O（60ml）和浓盐酸（2.6ml）混合物加热至90℃反应2小时，加入6-氨基烟酸（2.5g，18.1mmol）和碳酸氢钠（4.3g，50.7mmol），加热至60℃反应30分钟，冷却至室温，重结晶得到产物。
条件：Stage #1: at 90℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20 - 60℃; for 0.50 h;
产率：59%
参考文献：[1] Patent: US2003/236264, 2003, A1. Location in patent: Page 52