胆固醇琥珀酸单酯为脂肪酸类物质,可用于作为药物制剂高端剂型的研发,如制备克拉霉素离子对脂质微球注射液或硫酸氢氯吡格雷阿司匹林复合双层片等。
医药
路线1:
- 步骤:将琥珀酸酐(14.7mmol,1.57当量)和DMAP(1.584mmol,0.17equiv)加入到(3β)-氨基-8,24-二烯-3-醇(1)或(3β)-胆甾-5-烯-3-醇(11)(9.37mmol)的吡啶(28mL)溶液中,室温搅拌7天;反应完成后倒入冰中,加盐酸调pH=7,氯仿萃取,硫酸钠干燥,蒸发溶剂后柱色谱纯化。
- 条件:20℃;168h(或室温搅拌7天)。
- 收率:79%或96%,分析纯度>99.9%。
- 参考文献:[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2002, vol.38, #8, p.1189-1191;[2] Steroids, 2013, vol.78, #14, p.1347-1352;[3] Patent: US2005/201972, 2005, A1(Page/Page column 15)等。
路线2:
- 步骤:将7.6克胆固醇和琥珀酰氯(两摩尔胆固醇)引入烧瓶,溶解于50毫升乙腈中,50℃反应12小时后,在HCl水溶液中沉淀。
- 条件:Stage #1: 50℃,12h;Stage #2: HCl水溶液。
- 收率:92%。
- 参考文献:[1] Patent: US2005/201972, 2005, A1(Page/Page column 15)等。