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190788-59-1 2-硝基苯硼酸频哪醇酯
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190788-59-1 2-硝基苯硼酸频哪醇酯
190788-59-1 2-硝基苯硼酸频哪醇酯
中文名称
2-硝基苯硼酸频哪醇酯
英文名称
2-Nitrobenzeneboronic acid pinacol ester
CAS号
190788-59-1
分子式
C
H
BNO
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-硝基苯硼酸频哪醇酯
英文名
2-Nitrobenzeneboronic acid pinacol ester
CAS号
190788-59-1
分子式
C12H16BNO4
分子量
249.07
中文别名
2-硝基苯硼酸频哪酯; 2-硝基苯硼酸频呐醇酯; 4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧环戊硼烷; 2-硝基苯基硼酸频呢醇酯; 2-硝基苯基硼酸频那醇酯; 1-硝基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯
12
16
4
分子量
249.07
类别
有机中间体及精细化学品
更新日期
2026-06-23
英文别名
2-Nitrobenzeneboronic acid pinacol cyclic ester; 2-Nitrophenylboronic acid pinacol cyclic ester; 2-(2-Nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nitrobenzene; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane; 2-Nitrophenylboronic Acid Pinacol Ester; 1-Nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
物化属性
LogP
1.32
LogS (Ali)
-3.74
LogS (ESOL)
-3.23
LogS (SILICOS-IT)
-3.38
MLOGP
1.46
PSA
64.28 Ų
SILICOS-IT LogP
-0.34
WLOGP
1.89
XLogP3
2.74
iLOGP
0.0
储存条件
密闭,阴凉,通风干燥处
外观
白色至橙色至绿色的固体或粉末晶体
密度
1.4±0.1 g/cm³
折射率
1.574
拓扑分子极性表面积
64.28 Ų
水溶解性
溶于甲醇
沸点
374.8±44.0 °C (760 mmHg)
熔点
45-49 °C
稳定性
避氧化物
精确质量
167.038986
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg (25 °C)
闪点
180.5±28.4 °C
安全信息
安全说明
常温运输,危险性质为非危险化学品,海关编码2931900090
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1:
原料
:1-溴-2-硝基苯(10.0 g,49.5 mmol,1.0当量),联硼酸频那醇酯(15.08 g,59.4 mmol,1.2当量),乙酸钾(14.57 g,148 mmol,3.0当量),[1,1'-双(二苯基膦)二氯化钯(II)](1.09 g,1.49 mmol,0.03当量),二恶烷(180 mL)
步骤
:将上述原料加入二恶烷中,在氮气保护下,于80℃搅拌12小时。反应完成后,减压浓缩混合物,得到粗产物,通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯,100:1至80:1)纯化,得到2-硝基苯硼酸频哪醇酯。
条件
:氮气保护,80℃,搅拌12小时
收率
:97%
参考文献
:[1] Patent: WO2018/144620, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00334;[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 6, p. 977 - 983;[3] Synlett, 2018, vol. 29, # 8, p. 1055 - 1060;[4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 21, p. 6738 - 6741;[5] Patent: CN108424344, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085; 0095;[6] Patent: US2018/233669, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0341-0342;[7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2002 - 2010;[8] Patent: US2012/247546, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
路线2:
原料
:1-溴-2-硝基苯(10.0 g,49.5 mmol,1.0当量),联硼酸频那醇酯(15.08 g,59.4 mmol,1.2当量),乙酸钾(14.57 g,148 mmol,3.0当量),[1,1'-双(二苯基膦)二氯化钯(II)](1.09 g,1.49 mmol,0.03当量),二恶烷(180 mL)
步骤
:将上述原料加入二恶烷中,在氮气保护下,于80℃搅拌12小时。反应完成后,减压浓缩混合物,得到粗产物,通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯,100:1至80:1)纯化,得到2-硝基苯硼酸频那醇酯。
条件
:氮气保护,80℃,搅拌12小时
收率
:90%
参考文献
:[1] Patent: US2017/125688, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0348-0350