生命科学,是奎宁的口服活性代谢物;可降低脊髓损伤大鼠的痉挛频率,并显示出低血液毒性。
医药
合成路线1
- 产率:93%
- 步骤:向氩气冲洗的奎尼丁(3.25g,10.0mmol,1.0当量)在CH₂Cl₂(200mL)中的搅拌溶液中加入BBr₃(3.78mL,40.0mmol,4.0当量)在CH₂Cl₂(30mL)中的溶液,-78℃下滴加;将反应混合物温热至25℃,然后40℃回流2小时;加入40% aq水溶液淬灭反应,0℃加入NH₄OH溶液(100mL),再加入水(100mL)和CH₂Cl₂(100mL);分离两层,水层用CH₂Cl₂(3×100mL)萃取,合并有机相经无水Na₂SO₄干燥、过滤、真空浓缩;残余物经快速柱色谱(硅胶,EtOAc:Et₃N:MeOH=50:1:2)纯化,得到目标产物。
- 条件:Stage #1: BBr₃,CH₂Cl₂,-78 - 40℃,惰性气氛;Stage #2: NH₄OH,水,CH₂Cl₂,0℃。
- 参考文献:未提供