2-氟-4-碘苯胺是染料工业中最重要的中间体之一，在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X‑SB等；在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等；在印染工业中用于染料苯胺黑；在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等；苯胺是橡胶助剂的重要原料，用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等；广泛应用于制药、化工、食品等行业，是制造各种重要化合物的基本原料，通常被认为是tak733的一部分，它是一种选择性的丝裂原激活或细胞外信号调节蛋白激酶2(MEK2)的抑制剂。
染料工业; 有机颜料; 印染工业; 农药工业; 制药; 化工; 食品
路线1：
- 步骤: 将2-氟苯胺（54g，486MMOL）加入剧烈搅拌的碳酸氢钠（41g，486MMOL）的水（250mL）溶液中；将悬浮液温热至60℃并分批加入碘（123g，486MMOL）；加完后，60℃下搅拌3小时；冷却至室温后，加入二氯甲烷（300mL），然后加入饱和亚硫酸氢钠溶液（300mL）；剧烈搅拌10分钟后倒入分液漏斗，释放有机层；水层用二氯甲烷（3×200mL）萃取，合并有机物用盐水（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥；过滤后除去溶剂，加入己烷（300mL）加热至回流，倾析出己烷，冷却结晶，分离得65g（274MMOL）产物。
- 条件: 60℃，3小时；冷却至室温；二氯甲烷萃取；盐水洗涤；无水硫酸钠干燥；己烷重结晶。
- 收率: 56%。
- 参考文献: [1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1999, #3, p.481-491；[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol.34, #11A, p.1612-1624；[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol.70, #7, p.2870-2873；[4] Patent: WO2004/41793, 2004, A1, Page 141；[5] Chemical Communications, 2014, vol.50, #17, p.2136-2138；[6] Patent: WO2016/206101, 2016, A1, Page/Page column 46。
路线2：
- 步骤: 将粗粉碘（500g，1.97mol）分批加入2-氟苯胺（52）（353g，3.18mol）和碳酸氢钠（260g，3.10mol）在水（800ml）中的搅拌混合物中；保持60-80℃反应2小时；倒入冰上冷却过夜；倾析水和残余油，固体产物溶于乙醚，用水洗涤，干燥（MgSO4），真空除溶剂；环己烷重结晶得紫色结晶产物。
- 条件: 60-80℃，2小时；冰浴冷却过夜；乙醚溶解；MgSO4干燥；环己烷重结晶。
- 收率: 359.79克（基于碘的77%）。
- 表征: Mp:52-54°C；1H NMR（CDCl3）d:3.55（2H，宽s），6.52（1H，dd），7.20（1H、ddd），7.27（1H和dd）；红外（KBr）νmax/cm-1:3500-2200、3400、3320；MS（m/z）237（m+，100%）。
