14187-32-7 二苯并-18-冠醚-6

中文名称: 二苯并-18-冠醚-6
英文名称: Dibenzo-18-crown-6
CAS号

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名称和标识

中文名: 二苯并-18-冠醚-6
英文名: Dibenzo-18-crown-6
CAS号: 14187-32-7
分子式: C20H24O6
分子量: 360.4
中文别名: 二苯并-18-冠-6-醚; 二苯并十八冠六聚乙醚; 二苯并-18-冠(醚)-6; 二苯基十八冠六聚乙醚; 二苯并-18-冠-6; 双苯并-18-冠-6; 2,3,11,12-二苯并-1,4,7,10,13,16-六氧环十八-2,11-二烯; 6,7,9,10,17,18,20,21-八氢二苯并[b,k][1,4,7,10,13,16]六氧杂环十八碳烯
英文别名: CROWN ETHER/DIBENZO-18-CROWN-6; dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane; Dibenzocrown; Diphenyl-18-crown-6-polyether; 6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine; 2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene; Dibenzo-18-crown 6-Ether; 6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecene; 1,4,7,14,17,20-Hexaoxa[7,7]orthocyclophane; Dibenzo-18-crown-6-ether

物化属性

LogP: 1.84
PSA: 55.38
外观: 白色至略带米色的粉末，部分描述为纤维状结晶性固体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.500
敏感性

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:2，RTECS号:HP5386000，Hazard Note:Irritant，TSCA listed，海关编码:29329995，存储类别:11 - 可燃固体，毒性:LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg

生产及用途

用途与制备

作为碱金属离子络合剂、钍萃取剂、化学合成相转移催化剂及2-脱氧核苷配向性合成用；用于金属离子络合、单氮杂卟啉合成的相转移催化剂；用于离子跨膜迁移及液晶聚酯合成子制备；可作为合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料。

金属离子络合；相转移催化；钍萃取；2-脱氧核苷合成；液晶聚酯合成子

路线1：微波辅助一锅法

原料：邻苯二酚（儿茶酚）、烷基二卤化物（如双（2-氯乙基）醚）、KOH（或NaOH）、DMSO
步骤：将反应物（儿茶酚、二卤化物、碱）按摩尔比（如10mmol:10mmol:20mmol）混合于DMSO中，微波照射（功率/时间模式：13%/60%）反应0.08h，或50-60℃超声反应3h
条件：微波辐射（密闭/开口容器）或超声辅助，DMSO为溶剂
产率：73%-79%（微波法）；35.1%（超声法）
后处理：甲醇重结晶，或水/丙酮洗涤后苯重结晶

路线2：传统回流法

原料：邻苯二酚（330g，3.00mol）、双（2-氯乙基）醚（222g，1.55mol）、NaOH（122g，3.05mol）、正丁醇（2L）
步骤：氮气保护下，邻苯二酚与NaOH溶于正丁醇，滴加二卤化物溶液（2h），回流反应1h后补加NaOH，继续滴加二卤化物，反应1h后酸化（浓盐酸），蒸出正丁醇并加水稀释，冷却后丙酮/水洗涤，苯重结晶
条件：回流（116℃）、氮气保护、酸化处理
产率：39%-48%