1,8-二溴萘可用作合成材料中间体,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。
化学合成;材料科学;医药中间体
合成路线 1(17135-74-9)
- 步骤:将固体NaNO₂(3.5g,0.05mol)溶解在20mL H₂O中并冷却至0℃;在-5℃下将亚硝酸钠溶液逐滴加入到1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪(6.8g,0.04mol)在6.9M H₂SO₄(100mL)中的溶液中,搅拌2小时后继续在-5℃搅拌2小时;将CuBr(14.6g,0.1mol)在HBr水溶液(47%,50mL)中的溶液滴加到混合物中,-5℃搅拌2小时后升温至85℃搅拌1小时;用二氯甲烷萃取,合并萃取液用Na₂SO₄干燥,真空蒸发,硅胶柱色谱(石油醚洗脱)纯化得到产物。
- 条件:水介质;-5℃(部分阶段)、85℃;惰性气氛;机械搅拌。
- 收率:23%(2.61g)。
- 产物表征:浅黄色晶体,熔点104-106℃;¹H NMR(300MHz,CDCl₃):δ 7.92(d,J=7.5Hz,2H),7.79(d,J=9.0Hz,2H),7.24(m,2H)。
- 参考文献:[1] Journal of Chemical Research, 2011, 35(12), 694-697;[2] Synlett, 2014, 25(11), 1585-1590;[3] Tetrahedron, 1993, 49(18), 3735-3748。