2302-25-2 4-溴-1H-咪唑

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号NI3517450，危险等级6.1，包装类别Ⅲ，海关编码29339900，存储类别6.1D。危险性类别：急性毒性类别3（经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。毒性数据：大鼠经口LD50 250mg/kg。GHS危险性描述：H301（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P301+P310（吞咽后立即就医）、P305+P351+P338（眼睛接触后用大量水冲洗）。危险标志GHS06，信号词Danger。

4-溴-1H-咪唑具有良好的生理活性，如作为大部分天然酶的活性中心功能基，能够参与许多重要的生物化学反应，因而被誉为“生物催化剂”或“生物配体”，主要用于化学合成及医药相关领域。

化学合成; 医药中间体

路线1：2,4,5-三溴咪唑还原法

• 步骤: 向单颈烧瓶中加入2,4,5-三溴咪唑（49g，161mmol）、亚硫酸钠（101.5g，806mmol）和水（500ml），在110℃下搅拌6小时，反应结束后加入乙酸乙酯，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发乙酸乙酯，得到4-溴-1H-咪唑（20.5g）。
• 条件: 110℃，水作溶剂，反应6小时。
• 收率: 89%。
• 参考文献: [1] Patent: CN106256830, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0052; 0053; 0054 [2] Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 952 [3] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 49, p. 12147 - 12151

路线2：咪唑溴化法

• 步骤: 在30分钟内，将Br₂（4.6 mL，90 mmol）在乙酸（10 mL）中的溶液添加到咪唑（2 g，30 mmol）和乙酸钠（22 g）在50 mL冰乙酸中的溶液中，在室温下搅拌反应混合物2小时，将反应混合物倒入50ml冰水中，过滤所得沉淀物，用水洗涤残留物，得到4-溴-1H-咪唑。
• 条件: 室温，冰乙酸作溶剂，反应2小时。
• 参考文献: 无（未明确标注）

路线3：4-碘-1H-咪唑制备法（大规模）

• 步骤: 加入前一步骤的产物（4-碘-1H-咪唑和少量二碘代咪唑，78kg）、60kg异丙醇和240kg水，加入67.5kg亚硫酸钠，回流反应至原料消失，冷却并过滤（滤液用作下一批溶剂，无排放），萃取（用乙酸乙酯萃取），减压浓缩，得到4-溴-1H-咪唑（38千克，纯度为高效液相99.2％）。
• 条件: 异丙醇-水混合溶剂，回流反应，乙酸乙酯萃取，减压浓缩。
• 收率: 3.6 kg（小规模），38千克（大规模）。