化学合成;5,5'-二溴-2,2'-联噻吩为噻吩类衍生物,可用作医药中间体。
医药
路线1:
- 原料:2,2'-联噻吩(5.40 g,32.4 mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,11.57 g,64.8 mmol,2当量)
- 溶剂:氯仿/乙酸(1:1 v/v,300 mL)
- 条件:70℃下搅拌反应4小时
- 步骤:将原料与NBS在混合溶剂中搅拌反应,反应完成后用二氯甲烷(50 mL)和饱和碳酸钠水溶液(100 mL)稀释;分离有机相,水相用二氯甲烷(3×50 mL)萃取;合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到浅黄色固体;用丙酮洗涤,必要时从四氢呋喃(THF)重结晶
- 收率:98%(10.42 g)
- 表征:1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 7.23-7.22 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.15-7.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 136.86, 131.60, 125.22, 110.84; MS (ESI+): m/z = 324.05; UV-Vis (DMSO) λmax = 325 nm; IR (ATR): 3069 cm-1 (Ar-H stretching), 1683 cm-1 (conjugated C=C stretching), 1416 cm-1 (R1-C=C-R2 cis stretching), 1293 cm-1 (C=C bending)
- 参考文献:[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, #8, p.2566-2568;[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2018, vol.65, #7, p.828-834;[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #1, p.205-208;[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #2, p.368-373;[5] Helvetica Chimica Acta, 1996, vol.79, #3, p.755-766