1246562-40-2 2-[(4-联苯基)(4-溴苯基)氨基]-9,9-二甲基芴

中文名称: 2-[(4-联苯基)(4-溴苯基)氨基]-9,9-二甲基芴
英文名称: N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 2-[(4-联苯基)(4-溴苯基)氨基]-9,9-二甲基芴
英文名: N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
CAS号: 1246562-40-2
分子式: C33H26BrN
分子量: 516.47
中文别名: N-(4-联苯基)-N-(4-溴苯基)-(9,9-二甲基芴基)胺; N-[1,1'-联苯]-4-基-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺; N-(4-溴苯基)-N-(4-联苯基)-9,9-二甲基芴-2-胺; N-(4-溴苯基)-N-(4-联苯基)-2-氨基-9,9-二苯基芴; N-(4-联苯基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-2-氨基芴; N-([1,1’-二苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
英文别名: N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine; 2-Amino-N-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethylfluorene; 9H-FLUORENE-2-AMINE,N-[1,1'-BIPHENYL]-4-YL-N-(4-BROMOPHENYL-9,9'DIMETHYL; N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine; N-(4-Biphenylyl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine; N-BP-FL-PBr

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2921.49.5000

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 将N-（[1,1'-联苯基]-4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（1.00g，2.77mmol）、1-溴-4-碘苯（1.00g，3.53mmol）、氢氧化钾（0.30g，5.38mmol）、碘化亚铜（5.70mg，0.03mmol）和邻二甲苯（30mL）中的1,10-菲咯啉一水合物（5.40mg，0.03mmol）混合，在氮气氛下150℃搅拌8小时。冷却后真空蒸发，加冷水，DCM萃取，有机相经MgSO₄干燥，SiO₂柱色谱（石油醚/二氯甲烷4:1）纯化得产物。
条件: 铜(l)碘化物、1,10-菲咯啉、氢氧化钾，邻二甲苯/水，150℃，8小时，惰性气氛。
收率: 91.8%。
参考文献: [1] Tetrahedron, 2017, 73(31), 4610-4615；[2] CN107652189；[3] US2012/292576；[4] US9385325；[5] EP2415773；[6] US2012/292576；[7] KR2017/31614。

步骤: 将N-（[1,1'-联苯基]-4-基）-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（35.0g，80mmol）溶于150mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），30分钟内滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，16.02g，90mmol）在100mL DMF中的溶液，室温搅拌12小时，倒入水沉淀，过滤后用DCM和乙醇重结晶得白色固体。
条件: N-溴代琥珀酰亚胺，N,N-二甲基甲酰胺，20℃，12.5小时。
收率: 90%。
参考文献: [1] WO2016/101721；[2] WO2015/29796；[3] KR2015/132837；[4] KR2015/38093；[5] JP2017/128604；[6] JP5703394；[7] WO2016/28902；[8] WO2018/89181。

步骤: 将1,4-二溴苯（2.4g，0.010mol）、N-（联苯-4-基）-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（3.6g，0.010mol）、Pd(dba)₂（0.5g，0.0005mol）、叔丁醇钠（1.9g，0.020mol）在70mL甲苯中95℃搅拌4小时，反应完成后H₂O淬灭，分层后MC柱纯化（正己烷/MC）得中间体。