67843-74-7 (S)-2-(氯甲基)环氧乙烷

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2023 6.1/PG 2，WGK Germany:3，RTECS号TX4900000，危险等级6.1，包装类别II，海关编码29038900，存储类别3-易燃液体。危险性类别：急性毒性（经皮、吸入、经口）类别3，致癌性类别1B，严重眼损伤类别1，易燃液体类别3，皮肤腐蚀类别1B，皮肤致敏物类别1，自燃温度1421°F。

作为手性医药中间体，用于手性药物分子和生物抑制剂的合成与修饰；其环氧环易开环，可与水、醇、胺等亲核试剂反应生成开环产物，如环氧丙醇；用于Macquarimicins、大环内酯RK-397及(+)-顺式-sylvaticin等手性结构单元的合成，也可作为潜在代谢调节剂合成脂肪酸氧化抑制剂。

手性医药中间体；手性药物合成

路线1（工业规模拆分法）

• 步骤：加入463千克外消旋表氯醇和19.2千克（1-RR）-（二苯甲酰基-LLA）催化剂，冷却至5℃后缓慢加入49.5千克水，20℃反应7小时；反应液减压薄膜蒸发（<30℃）得190kg（S）-表氯醇（99.8%ee，产率82%），残余物循环反应可重复制备高ee值产物。
• 条件：5-20℃，7小时，工业规模，减压蒸发。
• 收率：82%（单次），循环反应可维持>99.0%ee。

路线2（实验室开环法）

• 步骤：向50mL烧瓶加入低聚环状（R,R）-（salen）Co(III)三氟甲磺酸酯催化剂（26.0mg，0.033mmol），室温下加入（±）-环氧丁烷（10.5mL，130mmol）和H₂O（1.64mL，91mmol），密封反应24小时后真空转移至78℃接收瓶，MgSO₄干燥得含1%杂质的产物。
• 条件：23℃，密封管，24小时，真空转移。
• 收率：校正后35%（文献值）。

路线3（实验室环化法）

• 步骤：向干燥烧瓶加入(S)-3-氯丙烷-1,2-二醇（20.0g，181mmol）和碳酸钾（30g，217mmol），加四氢呋喃作溶剂，加热回流搅拌10小时，减压蒸发溶剂得产物。
• 条件：回流，10小时，减压蒸发。
• 注意：产物沸点低，后处理需注意。