2725-82-8 1-溴-3-乙基苯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2903998090

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2725-82-8）

产率：40% 合成条件：Stage #1: With sulfuric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 1.25 h; Stage #2: With hydrogen bromide In water for 0.50 h; Heating / reflux 实验步骤：向含有3-乙基苯胺（10.0g，82.5mmol）的50％硫酸水溶液（43.6g）中滴加亚硝酸钠水溶液（16.5mL，含6.83g，99.0mmol），在0°C下经30分钟。将获得的反应混合物在0℃下搅拌45分钟。将该重氮盐溶液一小部分加入含有溴化铜（I）（12.4g，86.6mmol）的48％氢溴酸溶液（82.5mL）中，同时在温和回流下加热。加完后，将反应混合物加热回流30分钟。将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取。萃取液依次用1N氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤，过滤，干燥并浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法（己烷 - 乙酸乙酯= 20：1）精制，得到标题化合物（6.13g，收率40％）。油。1H-NMR（CDCl3）δ：1.23（3H，t，J = 7.5Hz），2.63（2H，q，J = 7.5Hz），7.11-7.20（2H，m），7.28-7.38（2H，m）。 参考文献：[1] Patent: EP1354603, 2003, A1 [2] Patent: EP1402900, 2004, A1 [3] Patent: EP1402900, 2004, A1 [4] Patent: EP1364949, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 78 [5] Patent: EP1205478, 2002, A1 [6] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 1, p. 87 - 95

合成路线 2（2. 合成：2725-82-8）

产率：90 %Spectr. 合成条件：With dimethylamine borane; ReBr 2 (NO)(CH 3 CN)(PTA)2 In ethanol at 70℃; for 40 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在给定溶剂（0.8e1中）的适当烯烃底物（0.5mmol），二甲胺 - 硼烷（0.25mmol）和1mol％铼络合物（根据表3，具有10-15mol％tBuOK）的溶液。将0ml）在氮气氛下在70℃下搅拌给定时间。完成后，将反应混合物用硅藻土过滤。通过1H NMR光谱分析所得溶液。得到的烷烃的1H NMR数据与文献[35,49-55]相同。产率列于表2和3中。 参考文献：[1] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 9, p. 6318 - 6323 [2] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 1176 [3] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 9, p. 1803 - 1808 [4] Journal of Materials Chemistry A, 2015, vol. 3, # 48, p. 24525 - 24531

合成路线 3（3. 合成：2725-82-8）

产率：65% 合成条件：With titanium tetrachloride In 1,2-dichloro-ethane for 3 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将2-氯-1-[4-（丙烷-2-基）苯基]乙酮（1g，5.1mmol）的二氯乙烷（DCE）（10mL）溶液置于50mL三口圆底烧瓶中，装有回流冷凝器，氯化钙干燥管，温度计和磁力搅拌棒。在室温下向搅拌的反应溶液中，从注射器中加入痒（0.115mL，25％），然后加入PMHS（0.7g，12.2mmol）。将反应混合物加热至回流并通过薄层色谱（tlc）监测反应进程并在3小时后停止。将凝胶状反应混合物溶于己烷（15mL）中并在硅藻土塞下过滤。将滤饼用己烷（50mL）洗涤，并将滤液真空浓缩。 参考文献：[1] Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2018, vol. 32, # 1, p. 179 - 184 [2] Journal of Organic Chemistry, 1937, vol. 2, p. 276,283 [3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1968, vol. 16, # 12, p. 2456 - 2462 [4] Journal of Physical Chemistry, 1983, vol. 87, # 23, p. 4622 - 4627

合成路线 4（以3-乙基苯胺为原料合成3-溴乙基苯的一般步骤）

产率：40% 合成条件：无明确条件描述 实验步骤：向含有3-乙基苯胺（10.0g，82.5mmol）的50％硫酸水溶液（43.6g）中，在0°C下缓慢滴加亚硝酸钠水溶液（16.5mL，含6.83g，99.0mmol），滴加过程持续30分钟。将所得反应混合物在0℃下继续搅拌45分钟。随后，将制备的重氮盐溶液分批加入含有溴化铜（I）（12.4g，86.6mmol）的48％氢溴酸溶液（82.5mL）中，同时保持温和回流状态。加毕，将反应混合物加热回流30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用乙醚进行萃取。萃取液依次用1N氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=20:1）纯化，得到3-溴乙基苯（6.13g，收率40％），为油状物。1H-NMR（CDCl3）δ：1.23（3H，t，J=7.5Hz），2.63（2H，q，J=7.5Hz），7.11-7.20（2H，m），7.28-7.38（2H，m）。 参考文献：无明确参考文献