106946-74-1 N-Boc-L-异亮氨醇

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3，WGK Germany:3，非危险化学品。

化学合成；用于下一步反应

化学合成

合成路线1

• 原料：N-Boc-L-异亮氨酸（13.86g，60mmol）、1M BH3-THF（90mL，90mmol）
• 溶剂：THF（150mL）
• 步骤：在0℃、氩气氛下，20分钟内滴加1M BH3-THF至N-Boc-L-异亮氨酸的THF溶液中；0℃搅拌30分钟后，升温至室温搅拌5小时；再次冷却至0℃，逐滴加水淬灭；减压蒸除大部分THF，加入乙酸乙酯（180mL）和水（60mL）萃取；分离有机层，依次用水（50mL）和饱和盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩得产物。
• 条件：0-20℃；氩气保护；反应时间5.83小时
• 收率：99%
• 产物：无色油状物，无需进一步纯化
• 表征：[α]25D 14.8（c 1.0，MeOH）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 5.04（dd，J=48.3,13.9Hz，1H），3.73-3.55（m，2H），3.48（s，1H），3.37（s，1H），1.58（d，J=14.5Hz，1H），1.56-1.48（m，1H），1.45（s，10H），1.23-1.05（m，1H），0.91（t，J=7.1Hz，6H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ 156.7,79.3,63.4,56.8,35.9,28.4,25.3,15.5,11.4；HRMS（ESI）[MNa]+ C11H23NO3Na计算值240.1570，实测值240.1530
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2017, 73(16), 2255-2266；[2] Synthesis, 2011(9), 1375-1382；[3] Organic Letters, 2007(9), 3881-3884；[4] Journal of Chemical Research - Part S, 2003(8), 516-517；[5] Journal of Organic Chemistry, 1996(61), 826-830；[6] Journal of Organic Chemistry, 1992(57), 3007-3013；[7] Journal of the American Chemical Society, 1998(120), 4741-4751；[8] Journal of Organic Chemistry, 1987(52), 1252-1255；[9] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990(38), 2487-2493；[10] Journal of the American Chemical Society, 2012(134), 4041-4044