二氟甲基苯基砜的化学反应活性主要集中于苯环单元和苯环上的氟原子，该氟原子受甲基砜的强吸电子性质影响容易在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应官能团化的砜类衍生物；是合成含氟聚合物的重要前体，在化学合成领域中可用作有机合成中间体。
有机合成中间体; 含氟聚合物前体
路线1：间氯过氧苯甲酸氧化法
- 步骤：在0℃下，向二氟甲基苯基硫醚（3.98g，25mmol）的无水二氯甲烷（69mL）溶液中分批加入固体间氯过氧苯甲酸（m-CPBA，15.9g，92.0mmol）；反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜；反应完成后，加入二氯甲烷（50mL）稀释，依次用10%亚硫酸钠水溶液（2×100mL）、5%碳酸氢钠水溶液（4×50mL）和饱和食盐水（2×100mL）洗涤；有机层经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/己烷=3:1）纯化得到产物。
- 条件：0-20℃；反应时间24h；溶剂为二氯甲烷。
- 收率：88%（4.24g，22.1mmol）。
- 参考文献：[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #7, p.1827-1831；[2] Angew. Chem., 2014, vol.126, #7, p.1858-1862；[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol.179, p.175-178；[5] Journal of the American Chemical Society, 1960, vol.82, p.6178-6181
路线2：正丁基锂与TMSCl反应法
- 步骤：向冷却至-78℃的溴二氟甲基苯基砜（0.54g，2.00mmol）和TMSCl（0.38mL，3.00mmol）的无水四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂（1.6M，2.25mL，3.60mmol）；在-78℃下搅拌6小时；加入饱和氯化铵水溶液（15mL）淬灭反应，升至室温后用乙醚（3×15mL）萃取；合并有机层用盐水和水洗涤，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/己烷=3:2）纯化得到产物。
- 条件：-78℃；反应时间6h；溶剂为四氢呋喃。
- 收率：71%（0.27g，1.4mmol）。
- 参考文献：[1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #30, p.5943-5952；[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol.179, p.175-178；[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol.46, #48, p.8273-8277
