90-50-6 3,4,5-三甲氧基肉桂酸

中文名称: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
英文名称: 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
英文名: 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
CAS号: 90-50-6
分子式: C12H14O5
分子量: 238.24
中文别名: 3,4,5-三甲氧基苯乙烯酸; 3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸; 3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯; 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸
英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoic acid; 3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid; 3,4,5-Trimethoxyzimtsure; 3,4,5-Trimethoxycinnamic; TRIMETHOXYCINNAMICACID; o-methylsinapicacid; 5-Trimethoxycinnamic acid; (E)-3,4,5-Trimethoxycinnamic acid; (2E)-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acrylic acid; 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid

物化属性

LogP: 2.00
LogS (Ali): -2.72
LogS (ESOL): -2.34
LogS (SILICOS-IT): -2.25
MLOGP: 1.02

安全信息

安全说明

WGK Germany:2，RTECS号:GE0722000，TSCA listed，危险等级:IRRITANT，海关编码:29189900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激类别2，皮肤致敏物类别1

生产及用途

用途与制备

3,4,5-三甲氧基肉桂酸是常用药物中间体，用于合成血管扩张药桂哌齐特等；作为有机合成中间体，用于改善有机/无机材料表面粘接性能（如玻璃钢玻璃纤维、硅质填料等处理）；还可用于粘接剂增加粘接性能，适应环氧、酚醛等树脂。

有机合成中间体；医药（如合成桂哌齐特）；材料表面处理（玻璃钢、塑料、橡胶、油漆、涂料等）

路线1：水解法

步骤：室温下向7（0.500g，1.87mmol）的THF/H₂O（2:1,10mL）溶液中加入LiOH（0.172g，7.51mmol），搅拌12小时；反应完成后用1N HCl中和，乙酸乙酯萃取，无水Na₂SO₄干燥，真空除溶剂，硅胶柱色谱纯化（己烷/EtOAc=6:4）。
条件：20℃，12小时；
收率：95%；
参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 57, 344-361；[2] Synthetic Communications, 2014, 44(9), 1227-1231；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, 24(6), 1241-1254；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 126, 870-878。

路线2：Knoevenagel缩合法

步骤：化合物1（1当量，10mmol）、丙二酸（1.2当量，12mmol）和两滴哌啶的吡啶（25mL）混合物回流4小时，蒸发吡啶，残余物悬浮于H₂O（30mL），乙酸乙酯萃取，重结晶。
条件：回流4小时；
收率：90%；
参考文献：[1] MedChemComm, 2017, 8(4), 755-766；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 95, 473-482；[3] Medicinal Chemistry Research, 2016, 25(6), 1074-1086；[4] Chemistry Letters, 2003, 32(12), 1186-1187；[5] Patent: US2004/118673, 2004；[6] ChemMedChem, 2014, 9(12), 2725-2743；[7] Patent: US2016/168100, 2016；[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 119, 83-95；[9] Chemical Biology and Drug Design, 2016, 87(6), 833-840；[10] Patent: CN104910174, 2017；[11] Yakugaku Zasshi, 1931, 51, 249-252；[12] Chem.Abstr., 1931, 3979；[13] Chemische Berichte, 1930, 63, 3029-3043；[14] Canadian Journal of Chemistry, 1970, 48, 3882-3888；[15] Phytochemistry, 1984, 23(5), 1029-1036；[16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 37(12), 961-972；[17] Journal of Natural Products, 2005, 68(3), 342-348；[18] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 82, 545-551；[19] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 97, 32-41；[20] MedChemComm, 2015, 6(6), 1036-1042；[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(13), 5242-5255；[22] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 103, 506-515；[23] Chemico-Biological Interactions, 2016, 251, 1-9；[24] Asian Journal of Chemistry, 2016, 28(9), 1895-1898；[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25(20), 5726-5732；[26] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 143, 361-375。