2,6-二氟苯甲酰胺为白色粉末状结晶,m.p.143~145℃,不溶于水。是苯甲酰脲类杀虫剂合成过程中的重要中间体,用于合成2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯,最终得到氟铃脲、除虫脲、氟啶脲、虱螨脲等农药品种,也可直接用于合成除虫脲和氟铃脲。还用于医药、液晶材料。产品用纸板桶内衬塑料袋包装,每桶净重25kg。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 向硝基甲烷(0.1mL)的2,6-二氟苄腈(1j)(30mg,0.216mmol)溶液中加入H₂O(1.0mL),DBU(66mg,0.431mmol),碘化铜(I)(8.2mg,0.0431),碳酸铯(35mg,0.108mmol)。将反应混合物在100℃加热1小时,倒入水(50mL),分离有机层,水层用AcOEt萃取,合并有机层用MgSO₄干燥,减压除溶剂,硅胶制备TLC纯化(AcOEt-正己烷1:1洗脱)得到2,6-二氟苯甲酰胺(27mg,80%)。
- 条件: 20-100℃,1小时,CuI、Cs₂CO₃、DBU、H₂O
- 收率: 80%
- 参考文献: Synlett, 2018, vol.29, #15, p.2061-2065
路线2:
- 步骤: 将2,6-二氟苯腈(100g,0.72mol)加入240g浓硫酸和24ml水的冰-水溶液中,在80-85℃搅拌12小时,倒入1.2kg冰水中,搅拌30分钟后过滤,晶体用水洗至中性,85℃真空干燥得91.0g(80.6%);或在搪瓷反应釜中加入2,6-二氟苯腈与90%硫酸,65-70℃搅拌反应5h,用NaOH中和至pH=6,20℃以下过滤,水洗、干燥得产品。
- 条件: 80-85℃(或65-70℃),12小时(或5小时),H₂SO₄催化
- 收率: 80.6%
- 参考文献: Tetrahedron, 1989, vol.45, #5, p.1347-1354;Polish Journal of Chemistry, 1991, vol.65, #5-6, p.1049-1053;US4560770, 1985;Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #17, p.5295-5298等