3-吲哚乙酰胺是植物生长素类中最常见的天然植物生长激素吲哚-3-乙酸(IAA)的生物合成中间体;可用于有机合成;作为人类内源性代谢物靶点。
有机合成
路线1:以吲哚-3-乙腈为原料
- 步骤:反应在100-mL不锈钢高压釜中进行。将吲哚-3-乙腈(0.10g,1.00mmol)加入到乙二胺(0.12g,2.00mmol)、CoCl₂·H₂O(0.24g,1.00mmol)和Zn(0.07g,1.00mmol)的混合物中,转移至高压釜内;需溶剂时额外加5mL溶剂。
- 条件:用O₂加压至5.00atm,120℃油浴搅拌12小时。
- 后处理:冷却至室温,硅胶柱色谱纯化,正己烷:CH₂Cl₂(1:1)洗脱。
- 收率:88%。
路线2:以吲哚-3-乙酸为原料
- 步骤:向吲哚-3-乙酸(1.00g,5.70mmol)的THF(15.0mL)溶液中加入羰基二咪唑(1.02g,6.28mmol),室温搅拌1.5小时;加入NH₃·H₂O(20.0mL),室温搅拌18小时。
- 条件:减压除去溶剂。
- 后处理:柱色谱纯化,EtOAc:己烷(2:1)洗脱。
- 收率:91%。