5-氯苯并呋喃-2-羧酸主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将5-氯水杨醛(10.62g,67.8mmol)、溴代丙二酸二乙酯(25.3g,105.8mmol)和无水碳酸钾(9.37g,67.8mmol)在乙基甲基酮(50ml)中的悬浮液回流5小时,然后保持在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂,残余物用水稀释,然后用1N HCl中和pH。将悬浮液用Et₂O萃取,有机相干燥(MgSO₄)并浓缩。将油状残余物溶于无水EtOH中,并加入10% KOH乙醇溶液。将浓稠悬浮液在剧烈搅拌下回流过夜,冷却至室温后,取出溶剂并加入水。用Et₂O洗涤水相,然后用1N HCl将pH调节至2。将水性悬浮液用EtOAc萃取,干燥后浓缩,得到纯的标题化合物。
- 条件: 回流5小时,室温搅拌过夜;10% KOH乙醇溶液,回流过夜;
- 产率: 55.5%
- 参考文献: [1] Patent: US6025390, 2000, A [2] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388 [3] Patent: US4332952, 1982, A [4] Patent: US4342771, 1982, A
路线2:
- 步骤: 将5-氯水杨醛(10.62g,67.8mmol)、溴代丙二酸二乙酯(25.3g,105.8mmol)和无水碳酸钾(9.37g,67.8mmol)悬浮于乙基甲基酮(50ml)中,回流反应5小时,随后在室温下搅拌过夜。反应完成后,蒸发去除溶剂,残余物用水(500ml)稀释,并用1N HCl溶液中和至中性。将所得悬浮液用乙醚(Et₂O)萃取,有机相经无水硫酸镁(MgSO₄)干燥后浓缩。将油状残余物溶解于无水乙醇(50ml)中,加入10%氢氧化钾(KOH)的乙醇溶液。将形成的浓稠悬浮液在剧烈搅拌下回流过夜。冷却至室温后,蒸发去除溶剂,加入水。水相用乙醚(Et₂O)洗涤,随后用1N HCl调节pH至2。水相悬浮液用乙酸乙酯(EtOAc)萃取,有机相经无水硫酸镁(MgSO₄)干燥后浓缩,得到纯的5-氯苯并呋喃-2-羧酸。
- 条件: 回流5小时,室温搅拌过夜;10% KOH乙醇溶液,回流过夜;
- 产率: 55.5%
- 参考文献: [2] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388