5471-82-9 3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：TSCA listed，危险等级为IRRITANT，海关编码29163990，非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：H₂SO₄/CH₃OH

• 步骤：将浓硫酸（1mL）加入到2-硝基-3-甲苯酸（1g，5.49mmol）的甲醇（4mL）溶液中，搅拌反应混合物并加热回流5小时；或：将2-硝基-3-甲苯甲酸（1g，5.49mmol）置于含有甲醇（4mL）的圆底烧瓶（25mL）中，冷却至0℃后加入亚硫酰氯（1mL，13.83mmol），缓慢升温至室温并搅拌10小时。
• 条件：0 - 20℃；10小时；惰性气氛（方法1）；0℃；加热回流（方法2）。
• 收率：89%（方法1）；99%（方法2）。
• 后处理：反应完成后（TLC分析），过滤结晶产物并用冷水洗涤干燥（方法1）；或加入碳酸氢钠水溶液（5mL，5%），收集结晶产物并用冷水洗涤后干燥（方法2）。
• 表征数据：熔点73-74°C（lit.14b 72-73°C）；¹H NMR（300MHz，CDCl₃）δ 2.35（3H，s，Me），3.88（3H，s，CO₂Me），7.63（1H，t，J 7.7Hz，Ph），7.73（1H，d，J 7.6Hz，Ph），7.90（1H，d，J 7.6Hz，Ph）；¹³C NMR（75MHz，CDCl₃）δ 16.8, 53.5, 122.9, 129.0, 130.7, 131.2, 136.6, 150.2, 164.3。 路线2：乙酰氯/甲醇
• 步骤：在0℃条件下，将乙酰氯（20 mL）缓慢滴加至市售3-甲基-2-硝基苯甲酸（13.45 g，74.25 mmol）的甲醇（200 mL）悬浮液中，随后加热至回流温度持续搅拌20小时。
• 条件：0℃；加热回流；20小时。
• 收率：85%。
• 后处理：反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，残余物溶解于乙酸乙酯（800 mL）中，依次用饱和NaHCO₃水溶液（200 mL）和盐水（150 mL）洗涤，有机相经无水Na₂SO₄干燥后减压浓缩。
• 表征数据：¹H NMR（CDCl₃）δ 2.36（s，3H），3.89（s，3H），7.40-7.51（m，2H），7.84（m，1H）。 参考文献：[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #32, p. 6679-6686；[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, #10, p. 2235-2246；[3] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88；[5] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4413；[6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, #10, p. 1692-1695。