4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的资料中详细说明,但根据其化学结构和相关文献引用(如Journal of Medicinal Chemistry等),推测可能作为药物合成中间体或农药活性成分。
医药; 农药
合成路线 1(基于84228-44-4)
- 步骤: 在0℃下,向搅拌的3-氯-4-氨基苯甲酸(50g,291mmol)的甲醇(300mL)溶液中滴加氯化氢(45mL,605mmol),随后将混合物回流12小时,冷却至室温后真空浓缩,残余物溶于乙酸乙酯,经饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、无水硫酸钠干燥后真空浓缩,得到产物。
- 条件: 0℃;回流12小时;
- 产率: 100%
- 参考文献: [1] Patent: WO2011/128251, 2011, A1. [2] Patent: US2011/257151, 2011, A1. [3] Patent: WO2018/157190, 2018, A1. [4] Journal of Cellular Biochemistry, 2017, vol. 118, #8, p.2420-2429. [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #3, p.666-680. [6] Patent: EP2697246, 2018, B1.
合成路线 2(基于84228-44-4)
- 步骤: 向圆底烧瓶中加入底物(2mmol)、CuCl₂·2H₂O(6mmol)、LiCl·H₂O(2mmol)和EtOH(4mL),回流搅拌48小时,TLC监测反应完成后减压除去EtOH,加入氢氧化铵和水,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相经盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥后减压除溶剂,硅胶色谱纯化得到产物。
- 条件: CuCl₂·2H₂O、LiCl·H₂O、乙醇;回流48小时;
- 产率: 83%
- 参考文献: [1] Synlett, 1999, #12, p.1984-1986. [2] Synthesis, 1985, #6/7, p.669-670. [3] Synthetic Communications, 2018, vol.48, #20, p.2708-2714.
合成路线 3(基于84228-44-4)
- 步骤: 在0℃下,向搅拌的3-氯-4-氨基苯甲酸(2.00g,11.7mmol)的甲醇(20.0mL)溶液中缓慢滴加浓硫酸(2.00mL),升温至80℃搅拌反应6小时,冷却后减压浓缩,残余物用饱和碳酸氢钠水溶液稀释,乙酸乙酯萃取,合并有机相经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后减压浓缩得到产物。
- 条件: 0℃;80℃搅拌6小时;
- 产率: 97%
- 参考文献: [1] Patent: WO2011/128251, 2011, A1. [2] Patent: US2011/257151, 2011, A1. [3] Patent: WO2018/157190, 2018, A1. [4] Journal of Cellular Biochemistry, 2017, vol.118, #8, p.2420-2429. [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #3, p.666-680.