5459-58-5 氰乙酸正丁酯

危险品运输编号:UN 3276 6.1/PG 3，WGK Germany:3，RTECS号:AG3692500，TSCA listed，包装类别:III，海关编码:29269090，存储类别:10 - 可燃性液体。危险性类别:急性毒性 类别4（经皮、吸入），眼部刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

氰乙酸丁酯是重要的有机合成原料和医药染料中间体，可用作医用胶中间体；也用于有机合成。

医药; 化工

合成路线 1（1. 合成：5459-58-5）

产率：95% 合成条件：80 - 85℃，16 - 18 h； 实验步骤：向氰酸（80mmol）在醇（90mmol）和乙腈（162mmol）的混合物中加入98％硫酸（94mmol，5mL），在80 - 85℃反应16 - 18h；冷却后加入20％碳酸钠溶液（100mL），用CH₂Cl₂（50mL×2）萃取，合并有机层用水（100mL）洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩；若有少量杂质，用乙酸乙酯：石油醚（1：9）硅胶纯化。 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2014, 44(6), 836-846；[2] US2553065, 1949；[3] US6288264, 2001；[4] Applied Organometallic Chemistry, 2018, 32(3)；[5] WO2018/114457, 2018；[6] WO2018/114460, 2018

合成路线 2（氯乙酸钠经氰化、酯化）

工艺流程：

1. 氯化制取氰乙酸：氯化钠配成水溶液加热至50-60℃，滴加氯乙酸钠溶液（氯乙酸用碳酸钠中和至pH 7-7.6），维持87-90℃至反应结束；升温至105-110℃搅拌10min，冷却至10℃，滴加盐酸后减压蒸除水分，得氰乙酸溶液。
2. 酯化：向氰乙酸溶液中加入正丁醇，过滤后加浓硫酸，120-150℃回流2-5h；蒸出过量正丁醇，冷至室温，加30%碳酸钾溶液至pH 7-7.5，饱和食盐水洗涤，酯层脱水过夜；过滤后减压蒸馏，收集120-140℃（1.33KPa）馏分，收率89%。