3-溴苯甲醇常温常压为无色透明液体,溴原子可通过偶联反应进行芳基化或烷基化,或转化为硼酸单元;羟基可被氧化为醛基/羧基,或卤化为卤素原子。作为苄醇类衍生物,用于茉莉、月下香、伊兰等香精香料合成,也可用作有机合成中间体。
香精香料; 有机合成中间体
路线1:硼氢化钠还原法
- 步骤: 将硼氢化钠(7.1g,186.1mmol)分批次加入3-溴苯甲醛(114.8g,620.4mmol)在乙醇(650mL)中的溶液,25℃搅拌1小时;反应液用水(200mL)淬灭,蒸除乙醇后用乙酸乙酯(500mL)溶解,过滤,滤液经水(150mL)、盐水(150mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂得115.8g目标产物。
- 条件: 20-25℃,乙醇溶剂,硼氢化钠还原剂,反应时间1小时。
- 收率: 99.8%
- 参考文献: 包含US2009/203657等40余篇专利及期刊文献
路线2:频那醇硼烷还原法
- 步骤: 氢化钠(0.0044g,10mol%)、频那醇硼烷(0.17mL,1.2mmol)和5mL四氢呋喃加入干燥反应瓶,氩气置换后滴加醛(0.1mL,1.0mmol),室温搅拌30分钟;反应液用水淬灭,加1N NaOH(2mL)搅拌1小时,乙醚萃取,无水硫酸镁干燥得产品。
- 条件: 25-27℃,四氢呋喃溶剂,频那醇硼烷还原剂,反应时间30分钟+1小时,乙醚萃取。