2993-07-9 3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺

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名称和标识

中文名: 3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺
英文名: 3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-diamine
CAS号: 2993-07-9
分子式: C6H4F4N2
分子量: 180.1
中文别名: 1,2-二氨基-3,4,5,6-四氟苯
英文别名: Tetrafluorobenzene-1,2-diamine; Tetrafluorophenylene-1,2-diamine; 1,2-Diaminotetrafluorobenzene; 1,2-Benzenediamine, 3,4,5,6-tetrafluoro-; 1,2-diamino-3,4,5,6-tetrafluorobenzene; 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-diaminobenzene; 1,2-Diamino-3,4,5,6-tetrafluorbenzol; tetrafluorophenylenediamine; 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-phenylenediamine; 3,4,5,6-tetrafluorophenylene-1,2-diamine; 3,4,5,6-tetrafluoro-benzene-1,2-diamine

安全说明

该物质的海关编码为2921511990，危险描述相关信息未明确提供。

用途与制备

3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺主要用于医药中间体、农药合成及染料制备等领域，其化学结构中的氟原子和氨基赋予其独特的反应活性和生物活性，可参与多种有机合成反应构建复杂分子骨架。

医药; 农药; 染料

合成路线1

原料：2,3,4,5-四氟-6-硝基苯胺（9.72 g，46.26 mmol）、二水合锡(II)（52.00 g，231.30 mmol）、乙醇（100 mL）、碳酸钾（K₂CO₃）溶液、乙酸乙酯、无水硫酸镁、己烷
步骤：将2,3,4,5-四氟-6-硝基苯胺与二水合锡(II)在乙醇中混合，氮气保护下加热至回流反应0.5小时；反应完成后冷却至室温，倒入K₂CO₃溶液中；用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用无水硫酸镁干燥；减压蒸馏去除溶剂，残余物在己烷中重结晶，得到白色固体产物
条件：氮气保护；加热回流（Stage #1）；20℃（Stage #2）
收率：62%
表征数据：1H NMR（300 MHz, CDCl₃）δ 3.12（s, 4H）；13C NMR（75 MHz, CDCl₃）δ 139.55, 136.30, 133.02, 120.71, 100.12；HRMS EI m/z 计算值C₆H₄F₄N₂ 180.0311，实测值180.0318
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, #1, p. 186-194；[2] Journal of Fluorine Chemistry, 1997, vol. 81, #2, p. 133-138；[3] Patent: WO2005/123737, 2005, A2, Page/Page column 118-119；[4] Tetrahedron, 1967, vol. 23, p. 4719-4727；[5] Journal of the Chemical Society, 1961, p. 802-807

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