1200-03-9 4-苯氧基溴丁烷

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29093038，存储类别:13 - 不可燃性固体

4-苯氧基溴丁烷为灰白色晶体状，是重要的有机合成中间体，用于化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：在500mL圆底烧瓶中，室温下加入苯酚（50g，1eq）、1,4-二溴丁烷（137.7g，1.2eq）、经70℃烘烤约2h并研磨粉碎的碳酸钾（110.5g，1.5eq），机械搅拌下加入5.5g碘化钾（5质量％碳酸钾）；升温至80℃反应4~6h，检测液相反应过程；反应溶液冷却至室温后抽滤，滤液在40-45℃、加压0.09-0.1MPa下浓缩，浓缩后粗产物纯度90.6%，减压蒸馏（压力120-130°）收集馏分产物。
• 条件：温度20-80℃；反应时间4-6h；后处理包括抽滤、浓缩、减压蒸馏。
• 收率：1,4-二溴丁烷回收率64.1%，净收率96.1%。
• 参考文献：[1] Patent: CN104447220, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024-0026；[2] Archiv der Pharmazie, 2009, vol. 342, #12, p.732-739；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #3, p.1244-1251；[4] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #35, p.4612-4616；[5] Chemical Communications, 2014, vol.50, #39, p.5017-5019；[6] Organic Preparations and Procedures International, 2003, vol.35, #5, p.501-507；[7] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #60, p.15041-15045；[8] Patent: WO2010/146112, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 111；[9] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol.21, p.61,63；[10] Patent: US2603656, 1951；[11] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p.1062；[12] Annales Pharmaceutiques Francaises, 1952, vol.10, p.181,186；[13] Journal of Medicinal Chemistry, 1965, vol.8, p.271-273；[14] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol.27, p.1288-1294；[15] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2003, vol.39, #9, p.1218-1226；[16] Pharmacy and Pharmacology Communications, 1999, vol.5, #8, p.491-494；[17] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.44, #10, p.4218-4226；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #17, p.5145-5153；[19] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol.33, #3, p.384-388；[20] Inorganica Chimica Acta, 2015, vol.433, p.63-71；[21] Chemico-Biological Interactions, 2016, vol.259, p.154-159；[22] Patent: WO2017/9651, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 84。 路线2：
• 条件：With potassium carbonate; potassium hydroxide In acetoneReflux（丙酮回流）。
• 步骤：将1,4-二溴丁烷、1-溴-4-氟丁烷、（2E）-1,4-二溴-2-丁烯或1-溴-3-甲基-2-丁烯（3.0mmol）分别加入到苯（3a-d）或苯胺（4a-d）（3.5mmol）、KOH（1mmol）和K₂CO₃（4mmol）的丙酮（20mL）溶液中，加热回流，TLC检测反应；反应后通过硅胶色谱法（CHCl₃/MeOH 50/1）纯化粗产物，得到（4-溴丁氧基）苯（3a）。
• 收率：75%；物理性质：m.p. 40-41°C；1H-NMR（CHCl₃-d，400MHz）δ：1.74-1.78（m，2H），1.80-1.86（m，2H），3.51（t，2H，J=8.0Hz），4.08（t，2H，J=8.0Hz），6.99（dd，2H，J=8.0Hz，2.4Hz），7.03（dd，1H，J=8.0Hz，2.4Hz），7.37-7.40（m，2H）。
• 绿色合成方法：以水替代有毒有害有机溶剂，在相转移催化剂四丁基溴化铵存在下，以苯酚、1,4-二溴丁烷和氢氧化钾为原料合成4-苯氧基溴丁烷，副产物溴化钾可循环用于1,4-二溴丁烷合成，节省成本且无污染。