2834-05-1 11-溴十一酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:1，F:8，TSCA listed，海关编码29159000，存储类别11 - 可燃固体。

用于尼龙塑料制备

尼龙塑料制备

合成路线 1（1. 合成：2834-05-1）

• 原料：熔点为23℃、纯度大于98.5％的10-十一碳烯酸（1kg）
• 步骤：
  1. 按10-十一碳烯酸与甲苯质量比1:3混合，加入反应器；
  2. 按10-十一碳烯酸与溴化氢摩尔比1:1.20，将溴化氢气体从加料塔底部连续通入，同时连续加入进料液以维持比例；
  3. 通过冷却水控制反应器温度在18℃，反应1小时；
  4. 蒸馏回收甲苯，油相用去离子水洗涤2-3次，冷却至15-20℃结晶，真空过滤得白色晶体11-溴十一烷酸1.34kg。
• 条件：溴化氢气体；甲苯溶剂；18℃反应1小时；工业规模
• 收率：1.34kg（基于1kg原料）
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, #12, p.1190-1193；[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol.45, #23, p.4785-4786；[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1993, #10, p.1183-1190；[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1938, vol.13, p.334；[5] Journal of the Chemical Society, 1934, p.439；[6] Patent: US2772302, 1953；[7] Patent: CN103804209, 2016, Paragraph 0031；[8] Patent: CN107445850, 2017, Paragraph 0015-0016

合成路线 2（2. 合成：112-38-9）

• 原料：10-十一碳烯酸（27.6g，0.15mol）、石油醚（40-60℃，200mL）、过氧化苯甲酰（1.5g）
• 步骤：
  1. 冰水浴冷却下，向反应瓶中通入干燥溴化氢气体至饱和（约1小时），保持反应温度10-20℃；
  2. 反应液冷却至-10℃，过滤析出固体，用冷石油醚洗涤；
  3. 粗品溶于200mL沸腾石油醚中，活性炭脱色，过滤后浓缩至150mL，冷却析出固体，得11-溴十一碳酸（1），mp49-50℃；母液浓缩至30mL，又得部分产品。
• 条件：石油醚溶剂；-10℃结晶；活性炭脱色；
• 收率：28g（收率70%）
• 参考文献：无

合成路线 3（3. 合成：112-38-9）

• 原料：10-十一碳烯酸（30g）、苯/甲苯混合物（n(苯):n(甲苯)=1:0.83，120g）、过氧化苯甲酰（0.30g）
• 步骤：
  1. 将10-十一碳烯酸与过氧化苯甲酰溶解在苯/甲苯混合物中，放入磨口分液漏斗；
  2. 向四口磨口烧瓶中通入溴化氢气体，滴加10-十一碳烯酸溶液，控制滴加速度和溴化氢流量，保证溴化氢过量；
  3. 滴完后继续通溴化氢气体10分钟，密闭反应12小时；
  4. 反应液用去离子水洗涤3-6次至中性，冷冻2小时以上，抽滤得白色晶体，风干后称量得39.6g。
• 条件：苯/甲苯混合溶剂；溴化氢过量；12小时反应；冷冻结晶；
• 收率：39.6g（基于30g原料）
• 参考文献：无