27854-88-2 (R)-1-(吡啶-4-基)乙醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:3-10，海关编码:29333999，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成。

化学合成

路线1：硼烷-二甲硫醚配合物还原法

• 步骤: 将BH3·SMe2（2.0M甲苯溶液，250μL，500μmol）加入B-烷氧基恶唑硼烷8（7.43mg，25.0μmol）的甲苯（1mL）溶液中，50℃保温15分钟后冷却至20℃；用注射泵60分钟内滴加苯乙酮（1a，60.1mg，58.3μL，500μmol）的甲苯（1mL）溶液，滴毕搅拌10分钟；加入H2SO4（1.1M，500μL）淬灭，搅拌15分钟后柱色谱分离（硅胶，戊烷/Et2O 2:1）。
• 条件: 50℃反应15分钟，20℃滴加，氮气氛，柱色谱分离。
• 收率: 95%，97%ee。
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2017, 19(3), 690-693；[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, 356(10), 2293-2302；[3] Tetrahedron Letters, 2016, 57(23), 2492-2495；[4] Synlett, 1997(3), 273-274；[5] Synthesis, 2009(14), 2413-2417。

路线2：钌催化不对称还原法

• 步骤: 三乙胺（315mL，2.26mol）滴加至甲酸（150mL，3.91mol）中（冰浴控温<60℃）；加入4-乙酰基吡啶（100mL，0.904mol），保持温度<50℃；加入钌催化剂（CAS No.177552-91-9，3g，4.46mmol），真空搅拌4小时后氮气氛过夜；反应液滴入10%Na2CO3（4L），EtOAc（3×1L）萃取，合并有机层用盐水洗涤、MgSO4干燥、硅胶柱（10%MeOH/EtOAc）分离。
• 条件: 冰浴控温<60℃，氮气氛，真空搅拌4h，柱色谱分离。
• 收率: 52.9%（结晶），32%（母液），ee值96%（结晶），78%（母液）。
• 参考文献: [1] Chemische Berichte, 1989, 122, 1375-1376；[2] Tetrahedron Letters, 1993, 34(5), 785-788；[3] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, 801-803；[4] US2008/200672, 2008(A1)；[5] US2010/29650, 2010(A1)。