7-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮用作医药、有机、材料的中间体。
医药; 有机; 材料
路线1：多磷酸催化环合
- 原料：4-(4-氯苯基)丁酸（3g，17mmol）
- 步骤：将多磷酸（20g）加热至90℃，分批加入原料，搅拌5分钟后补加多磷酸（20g），继续加热5分钟；冷却至60℃后加水，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取；有机层依次用水、1N NaOH、水洗涤，MgSO₄干燥，减压蒸发后硅胶柱色谱纯化。
- 条件：90℃，0.17h（总反应时间）
- 收率：81%（2.5g产物）
- 参考文献：Angewandte Chemie - International Edition等
路线2：重氮化-氯化反应
- 原料：7-氯-1-四氢萘酮（500mg，3.1mmol）
- 步骤：原料悬浮于水，加浓盐酸，冰浴冷却后滴加亚硝酸钠溶液（241mg，3.5mmol），0-5℃搅拌15分钟；滴入CuCl（366mg，3.7mmol）的盐酸溶液，0℃搅拌5分钟，室温搅拌1小时；二氯甲烷萃取，合并有机相盐水洗涤，硫酸镁干燥，真空蒸发得产物。
- 条件：冰浴，0-5℃，室温搅拌1小时
- 收率：98%（3.05mmol产物）
- 参考文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie等
