6853-87-8 S-甲基-L-半胱氨酸亚砜

中文名称: S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
英文名称: S-Methyl-L-cysteine sulfoxide
CAS号

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名称和标识

中文名: S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
英文名: S-Methyl-L-cysteine sulfoxide
CAS号: 6853-87-8
分子式: C4H9NO3S
分子量: 151.18
中文别名: S-甲基半胱氨酸亚砜; S-甲基-L-半胱氨酸-S-氧化物
英文别名: S-METHYL-L-CYSTEINE-S-OXIDE; S-METHYL-L-CYSTEINE SULFOXIDE; 3-(methylsulfinyl)-L-alanine; methiin; s-methylcysteinesulfoxide; H-CYS(ME)(O)-OH; SMCS

物化属性

Brenk警报数: 0.0
CYP1A2抑制剂: No
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2930909899

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6853-87-8）

步骤：将0.2mol纯MCS溶解在300mL蒸馏水中，磁力搅拌下缓慢加入0.25mol 30％过氧化氢溶液，室温搅拌12小时得粗MCSO溶液；过滤除杂后加入2L无水乙醇，4℃放置12小时结晶，过滤干燥得28g MCSO；将MCSO晶体溶于120mL蒸馏水，加热至50℃，加入50℃第一稀丙酮溶液（77mL蒸馏水+394mL丙酮），冷却至室温后4℃静置6-12小时结晶，干燥过滤得6.9g晶体；将6.9g晶体溶于23mL蒸馏水，加入50℃第二稀丙酮溶液（19mL蒸馏水+95mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃放置6-12小时结晶，干燥过滤得3.5g晶体；将3.5g晶体溶于11.5mL蒸馏水，加入50℃第三稀丙酮溶液（10mL蒸馏水+45mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃放置6-12小时结晶，得约2.82g纯（+）MCSO。
条件：以水为溶剂，过氧化氢为氧化剂，反应温度20℃，反应时间12小时；结晶温度4℃，结晶时间6-12小时。
产率：约2.82g纯（+）MCSO。
参考文献： [1] Journal of agricultural and food chemistry, 2002, vol. 50, # 16, p. 4445 - 4451 [2] Biochimie, 2016, vol. 128-129, p. 92 - 98 [3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 5-6, p. 735 - 742 [4] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 24, p. 5799 - 5800 [5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 11, p. 5731 - 5735 [6] Patent: WO2014/9759, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 75 [7] Patent: WO2015/8019, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 84 [8] Patent: CN104140384, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048; 0049