6853-87-8 S-甲基-L-半胱氨酸亚砜

中文名称: S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
英文名称: S-Methyl-L-cysteine sulfoxide
CAS号
分子式: C₄H₉NO₃S
分子量: 151.18
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: S-甲基-L-半胱氨酸亚砜
英文名: S-Methyl-L-cysteine sulfoxide
CAS号: 6853-87-8
分子式: C4H9NO3S
分子量: 151.18
中文别名: S-甲基半胱氨酸亚砜; S-甲基-L-半胱氨酸-S-氧化物
英文别名: S-METHYL-L-CYSTEINE-S-OXIDE; S-METHYL-L-CYSTEINE SULFOXIDE; 3-(methylsulfinyl)-L-alanine; methiin; s-methylcysteinesulfoxide; H-CYS(ME)(O)-OH; SMCS

物化属性

Brenk警报数: 0.0
CYP1A2抑制剂: No
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
Egan规则符合度: 0.0
GI吸收: High
Ghose规则符合度: None
Leadlikeness: 1.0
Lipinski规则符合度: 0.0
LogP: -1.47
LogS (Ali): 2.79
LogS (ESOL): 2.11
LogS (SILICOS-IT): 0.26
MLOGP: -3.57
Muegge规则符合度: 3.0
P-糖蛋白底物: No
PAINS警报数: 0.0
SILICOS-IT LogP: -1.65
Veber规则符合度: 0.0
WLOGP: -0.36
XLOGP3: -4.27
iLOGP: 0.52
sp3杂化碳分数: 0.75
储存条件: 室温，密封
可旋转键数量: 3
合成可及性: 2.84
外观: 淡米色至浅米色固体
密度: 1.5±0.1 g/cm³
折射率: 1.586
拓扑极性表面积: 99.6 Å²
摩尔折射率: 34.1
氢键供体数量: 2.0
氢键受体数量: 4.0
水溶解性: 19500.0 mg/ml ; 129.0 mol/l
沸点: 428.2±40.0 °C (760 mmHg)
熔点: 169-170 °C
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数: -10.25 cm/s
精确质量: 151.030319
芳香重原子数量: 0
蒸气压: 0.0±2.2 mmHg (25 °C)
血脑屏障通透性: No
酸度系数(pKa): 1.85±0.10
重原子数量: 9
闪点: 212.8±27.3 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2930909899

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6853-87-8）

步骤：将0.2mol纯MCS溶解在300mL蒸馏水中，磁力搅拌下缓慢加入0.25mol 30％过氧化氢溶液，室温搅拌12小时得粗MCSO溶液；过滤除杂后加入2L无水乙醇，4℃放置12小时结晶，过滤干燥得28g MCSO；将MCSO晶体溶于120mL蒸馏水，加热至50℃，加入50℃第一稀丙酮溶液（77mL蒸馏水+394mL丙酮），冷却至室温后4℃静置6-12小时结晶，干燥过滤得6.9g晶体；将6.9g晶体溶于23mL蒸馏水，加入50℃第二稀丙酮溶液（19mL蒸馏水+95mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃放置6-12小时结晶，干燥过滤得3.5g晶体；将3.5g晶体溶于11.5mL蒸馏水，加入50℃第三稀丙酮溶液（10mL蒸馏水+45mL丙酮），热过滤后冷却至室温，4℃放置6-12小时结晶，得约2.82g纯（+）MCSO。
条件：以水为溶剂，过氧化氢为氧化剂，反应温度20℃，反应时间12小时；结晶温度4℃，结晶时间6-12小时。
产率：约2.82g纯（+）MCSO。
参考文献： [1] Journal of agricultural and food chemistry, 2002, vol. 50, # 16, p. 4445 - 4451 [2] Biochimie, 2016, vol. 128-129, p. 92 - 98 [3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 5-6, p. 735 - 742 [4] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 24, p. 5799 - 5800 [5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 11, p. 5731 - 5735 [6] Patent: WO2014/9759, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 75 [7] Patent: WO2015/8019, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 84 [8] Patent: CN104140384, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048; 0049

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