2695-47-8 6-溴-1-己烯

运输信息：常温运输，危险品运输编号UN 1993 3/PG 3。危险描述：属于易燃液体（类别3）、眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）、生殖毒性（类别1B）、特异性靶器官毒性-一次接触（类别3），WGK Germany:3，F:8，TSCA listed，危险等级3.2，包装类别III，存储类别3-易燃液体，海关编码29039990。

6-溴-1-己烯是一种有机中间体，用作有机砌块、合成材料中间体等；主要用于化学合成领域，作为有机合成中的关键砌块参与多种反应。

化学合成

合成路线 1（1,6-二溴己烷为原料）

• 步骤: 在氩气保护下，向1,6-二溴己烷（1当量）的无水THF（0.1M）溶液中，30分钟内分批加入叔丁醇钾（1.15当量）；回流搅拌16小时后冷却，用水淬灭反应；用二乙醚稀释，分离有机层，水层用二乙醚萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤减压浓缩；硅胶柱色谱（石油醚洗脱）纯化得产物。
• 条件: 氩气氛围；THF溶剂；回流；16小时；冰浴淬灭。
• 收率: 79%（以1,6-二溴己烷计）。
• 原料: 1,6-二溴己烷（8.1g，33.6mmol）、叔丁醇钾（1.15当量）。
• 表征: 无色油状物；Rf=0.71（正己烷100%，KMnO₄显色）；¹H NMR(CDCl₃,500MHz): δ5.79(ddt),5.02(ddd),4.97(ddt),3.41(t),2.13-2.05(m),1.92-1.83(m),1.54(tt)；¹³C NMR(CDCl₃,126MHz): δ138.27,115.14,33.87,32.95,32.29,27.48。

合成路线 2（1-己烯-6-醇为原料）

• 步骤: DMF(400ml)加入三颈烧瓶，冰浴搅拌；滴加PBr₃(19.3ml,20mmol)，搅拌1小时；加入1-己烯-6-醇(14)(20g,20mmol)，冰浴搅拌5小时；TLC确认溴化物生成后，加NaOH水溶液终止反应；己烷萃取，Na₂SO₄干燥，减压蒸馏除溶剂；硅胶柱色谱(己烷)纯化得产物。
• 条件: 冰浴冷却；DMF溶剂；5小时；PBr₃催化。
• 收率: 26%（以1-己烯-6-醇计）。
• 原料: 1-己烯-6-醇(20g,20mmol)、PBr₃(19.3ml,20mmol)。
• 表征: 无色油状物；¹H NMR(CDCl₃,400MHz): δ5.78(ddt),4.97(m),3.38(t),2.08(m),1.86(m),1.52(m)。