2-氨基环戊醇可作为医药合成中间体,用于制备5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮化合物,该化合物可用于制备治疗与细胞周期蛋白依赖性激酶信号通路有关的疾病的药物。
医药
路线1:
- 原料:(1S,2S)-2-苄氧基环戊胺(1.5g,7.84mmol)
- 催化剂:10%Pd/C(50%湿润,1.0g)
- 溶剂:MeOH(50mL)
- 试剂:HCl(0.7mL)
- 条件:H₂气球下,25℃,14h
- 步骤:室温下向原料的MeOH溶液中加入催化剂和HCl,搅拌反应后,通过硅藻土垫滤除催化剂,用MeOH洗涤,减压浓缩滤液
- 产率:90%
- 参考文献:Patent: WO2004/22561, 2004, A1. Location in patent: Page 114
路线2:
- 原料:(S,S)-2-苄氧基羰基氨基环戊醇(0.900g,3.82mmol)
- 催化剂:5%钯-碳(0.36g)
- 溶剂:脱气甲醇(4.5mL)
- 条件:2MPa H₂压力,50℃,3h
- 步骤:将原料和催化剂加入高压釜,加脱气甲醇,H₂压力下搅拌反应后,硅藻土过滤,滤液浓缩
- 产率:>99% ee
- 表征:¹H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ(CDCl₃):1.2-1.3(m,1H),1.5(m,1H),1.6-1.7(m,2H),1.9-2.0(m,2H),2.3-2.5(br,3H),3.0(m,1H),3.7(m,1H)
- 参考文献:Patent: EP1398310, 2004, A1. Location in patent: Page 16-17