265981-13-3 2-溴-3-碘吡啶

危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII，WGK Germany:3，海关编码2933399990，存储类别11 - 可燃固体。危险标志GHS05、GHS07、GHS09；危险性描述H302（吞咽有害）、H318（造成严重眼损伤）、H400（对水生生物有剧毒）；防范说明P273（避免释放至环境中）、P280（戴防护手套/护目镜/防护服）、P305+P351+P338（眼睛接触后立即用大量水冲洗并就医）。危险性类别：急性毒性类别4（经口），严重眼损伤类别1，危害水生环境-急性危害类别1。

作为有机合成中间体，直接用于下一步反应。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：265981-13-3）

• 步骤: a）在Ar气氛下，于-45℃将n-BuLi（12.78mL 2.5M己烷溶液，31.96mmol）加入iPr₂NH（4.44mL，31.96mmol）的THF（100mL）溶液中，搅拌0.5小时后冷却至-95℃（甲苯/液氮），加入2-溴吡啶（3.02mL，31.65mmol），-95至-90℃搅拌3-4小时，分批加入I₂（8.03g，31.65mmol）；b）缓慢升温至室温过夜，用10%HOAc淬灭，调节pH8-9，加蒸馏水（50mL），乙醚萃取，有机相用无水K₂CO₃干燥，真空蒸发溶剂得粗品，与KOH颗粒真空干燥3小时得纯品。
• 条件: 惰性气氛（Ar）；溶剂THF、己烷、甲苯；温度-95至-45℃（锂化阶段），20℃（碘代阶段）；反应时间3-4小时（锂化），过夜（后处理）。
• 收率: 85%（7.66g）。
• 表征: ¹H NMR（499.93MHz，CDCl₃）δ=8.05（dd，J=0.6,5.2Hz，1H），7.91（dd，J=0.6,1.5Hz，1H），7.62（dd，J=1.5,5.2Hz，1H），数据与文献一致。 参考文献: [1] Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2682-2688；[2] Tetrahedron Lett. 2008, 49(17), 2839-2843；[3] Chem. Commun. 2001, 23, 2450-2451；[4] Synthesis 2004, 16, 2614-2616；[5] Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47(9), 1662-1667。