25391-57-5 2-氨基-5-碘-3-硝基吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；Hazard Note:Irritant；海关编码:2933399990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口，眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，皮肤致敏物 类别1，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）；WGK Germany:3；信号词:Warning；危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338；危险标志:GHS07；危险性描述:H302; H315; H317; H319; H335（molbase）。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向250 mL三颈烧瓶中加入2-氨基-3-硝基吡啶（10.0 g，72.0 mmol）、乙酸（44 mL）和水（10 mL）；加热至90°C后，依次加入过碘酸（3.28 g，14.4 mmol）和98%浓硫酸（1.3 mL），搅拌10分钟；加入碘（9.1 g，36.0 mmol），90°C下继续搅拌60分钟；冷却至室温后倒入饱和硫代硫酸钠水溶液（100 mL），过滤分离固体，用饱和盐水（50 mL×2）和石油醚（50 mL×2）洗涤，重结晶得黄色固体。
• 条件: 90°C，水、乙酸、硫酸体系，过碘酸和碘反应。
• 收率: 96%。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, #21, p.4755-4761；[3] Patent: WO2013/53983, 2013, A1；[4] Patent: US2015/11548, 2015, A1。 路线2：
• 步骤: 向容器中加入2-氨基-3-硝基吡啶（5.0 g，35.9 mmol）、乙酸（22 mL）、水（5 mL）和硫酸（0.650 mL）；加入HIO₄·2H₂O（1.7 g，7.5 mmol），90°C搅拌10分钟；分批加入碘晶体（3.7 g，14.6 mmol），搅拌1小时；倒入饱和硫代硫酸钠，乙酸乙酯萃取，有机层经NaOH和盐水洗涤、干燥、蒸发得橙色固体。
• 条件: 90°C，水、乙酸、硫酸体系，过碘酸和碘反应。
• 收率: 79%。
• 表征: 熔点213-215℃；¹H NMR（DMSO）δ（ppm）8.03（br s，2H），8.53（d，J=2.0Hz，1H），8.58（d，J=2.0Hz，1H）；¹³C NMR（DMSO）δ（ppm）74.18,127.92,141.31,152.50,160.88；分析计算值C₅H₄O₂N₃I：C 22.66, H 1.52, N 15.86；实测值C 22.88, H 1.53, N 15.69。
• 参考文献: [1] Patent: US6538010, 2003, B1。