55240-51-2 2-苯基异烟酸

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany: WGK 3，海关编码:2933399990，存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3（经口），毒性化合物或引起慢性影响的化合物。

化学合成。

化学合成

路线1：Suzuki-Miyaura偶联反应

• 原料：2-溴异烟酸（0.210g，1.040mmol）、四（三苯基膦）钯（0）（0.060g，0.052mmol）、碳酸钾水溶液（4.16ml，8.32mmol）、苯基硼酸（0.171g，1.403mmol）
• 溶剂：1,2-二甲氧基乙烷（DME，8ml）
• 步骤：氮气下将2-溴异烟酸溶解于DME，加入四（三苯基膦）钯（0）搅拌15分钟，加入碳酸钾水溶液和苯基硼酸，95℃回流18小时，冷却至室温，硅藻土过滤，酸化至pH3-4，滤出沉淀，水洗涤，2-甲氧基乙醇重结晶得白色粉末
• 收率：57%（0.106g）
• 表征：¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）；UPLC-ESI（Rt 1.37min，m/z 200.5 [M+H]+）
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2016, 18(23), 6094-6097；[2] US2014/357650；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57(7), 3053-3074；[4] WO2011/32269；[5] US2005/54627；[6] US2005/54626；[7] WO2013/107820；[8] WO2008/156869

路线2：氧化反应

• 原料：2-苯基-4-甲基吡啶（6g，35.4mmol）、二氧化硒（SeO₂，24g，216mmol）
• 溶剂：吡啶（100ml）
• 步骤：氩气下将原料溶于吡啶，回流过夜，热过滤，滤液蒸发至干，固体水研磨过滤，碱性条件下硅藻土过滤，酸化，蒸发MeOH，过滤沉淀，水洗涤，乙醚洗涤，干燥得浅棕色固体
• 收率：84%（5.9g）
• 表征：¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）；UPLC-ESI（Rt 1.37min，m/z 200.5 [M+H]+）
• 参考文献：[1] WO2007/4113；[2] Dalton Transactions, 2012, 41(9), 2582-2591；[3] Annali di Chimica Applicata, 1931, 21, 553,556