2005-43-8 2-溴喹啉

常温运输。危险性类别：急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。危险描述：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H318（造成严重眼损伤）、H335（吸入可能导致呼吸道刺激）。危险标志：GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）。WGK Germany:3，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体。

作有机合成试剂。由2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。

化学合成

路线1：在装有磁力搅拌棒和球囊的烧瓶（50mL）中，在氮气氛下加热三苯基膦（1186mg，4.52mmol）和二溴异氰尿酸（652mg，2.27mmol）的混合物，二溴异氰尿酸在115℃剧烈反应，再加热10分钟；向混合物中加入1-甲基喹啉-2（1H）-酮（239mg，1.50mmol），在160-170℃下加热16小时；反应混合物溶解在CH₂Cl₂中并用三乙胺碱化，硅胶柱色谱分离（己烷-EtOAc 6:1），得2-溴喹啉（244mg，78%）。条件：无溶剂，160-170℃，16h，惰性气氛；产率78%；参考文献：Heterocycles, 2015, vol.91, #7, p.1445-1454。 路线2：在-78℃下，向1a（0.29g，1.0mmol）的THF（5mL）溶液中，滴加n-BuLi（1.6M己烷溶液，1.0mmol），20s内滴加完毕；5分钟后加入MeOH（0.1mL），再加入饱和NH₄Cl水溶液（15mL）；混合物温热至室温，用AcOEt（3×10mL）萃取，合并萃取液用盐水洗涤，干燥（Na₂SO₄），蒸发浓缩；残留物硅胶柱色谱纯化（CH₂Cl₂/己烷4:1），得2-溴喹啉（0.13g，64%）。条件：THF-己烷混合溶剂，-78℃，0.08h；产率64%；参考文献：Tetrahedron, 2015, vol.71, #28, p.4604-4607。 路线3：在0℃下，向搅拌的吖嗪N-氧化物（0.1M）的无水CH₂Cl₂溶液中加入POBr₃（1.2当量），氩气下滴加DMF（0.5当量）；反应混合物温热至25℃搅拌6h；加入饱和碳酸钠水溶液调节pH至7-8，CH₂Cl₂萃取，合并有机相用盐水洗涤，干燥（Na₂SO₄），减压浓缩，快速柱色谱纯化（PE/EA 100:1），得2-溴喹啉。条件：CH₂Cl₂，0-25℃，6h，惰性气氛；产率48%；参考文献：Tetrahedron, 2016, vol.72, #38, p.5762-5768。