100836-85-9 (R)-2-(苄氧基)丙酸

中文名称: (R)-2-(苄氧基)丙酸
英文名称: (R)-2-(Benzyloxy)propanoic acid
CAS号
分子式: C₁₀H₁₂O₃
分子量: 180.2
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: (R)-2-(苄氧基)丙酸
英文名: (R)-2-(Benzyloxy)propanoic acid
CAS号: 100836-85-9
分子式: C10H12O3
分子量: 180.2
中文别名: 2-苄氧基丙酸;(R)-(+)-2-苄氧基丙酸,98%;O-苄基-D-乳酸;(R)-(+)-2-苄氧基丙酸
英文别名: O-BENZYL-D-LACTIC ACID;(R)-(+)-2-BENZYLOXYPROPIONIC ACID;(2R)-2-(benzyloxy)propanoic acid;(R)-(+)-2-(Benzyloxy)propionic acid[>=97.0% (HPLC)];(R)-(+)-O-Benzyllactic acid;Propanoic acid, 2-(phenylMethoxy)-, (2R)-;(2R)-2-(Benzyloxy)propionic acid;(R)-2-(Benzyloxy)propanoic acid

物化属性

外观与性状: 米白至黄色 <43°C 固体，>43°C 液体
BRN: 4675524
储存条件/存储条件: 密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。
密度: 1.15g/cm3
折射率: 1.529
水溶解性: Insoluble in water.
沸点: 328.2ºC at 760mmHg
溶解度/溶解性: 1.71 mg/ml ; 0.00946 mol/l
熔点: 52-55ºC
稳定性: 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。
精确质量: 180.07900
蒸气压/蒸汽压: 7.79E-05mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.57±0.10(Predicted)
闪点: 130.4ºC
化学性质: 无色结晶或白色至类白色固体。不溶于水。熔点 51-55℃。沸点 328.2℃/760mmHg。比旋光 [α]20/D+77±3º(c=1)。闪点 266℉/130℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.94
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.3
LogP: 1.67630
LogP(Consensus): 1.54
LogP(MLOGP): 1.41
LogP(SILICOS-IT): 1.6
LogP(WLOGP): 1.52
LogP(XLOGP3): 1.57
LogP(iLOGP): 1.58
LogS(Ali): -2.16
LogS(ESOL): -2.02
LogS(SILICOS-IT): -2.35
PSA: 46.53000
TPSA: 46.53 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：48.332、摩尔体积（cm3/mol）：156.63、等张比容（90.2K）：402.24、表面张力（dyne/cm）：43.55、介电常数：无可用的6、极化率（10-24cm3）：19.167、单一同位素质量：180.078644 Da8、标称质量：180 Da9、平均质量：180.2005 Da
可旋转键数: 4
摩尔折射率: 48.69
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -6.28 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 13
外观性质: 无色至米白至黄色固体，<43°C 为固体，>43°C 为液体

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全委员会（WGK Germany）分类为3。

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（以 (R)-2-(苄氧基)丙酸甲酯为原料）

步骤: 将氢氧化钾（KOH，9.2 g，163.96 mmol，3.00 当量）加入至 (2R)-2-(苄氧基)丙酸甲酯（11 g，56.63 mmol，1.00 当量）的甲醇/水（90 mL/10 mL）溶液中；室温下搅拌反应混合物 30 分钟；反应完成后浓缩混合物，用水稀释；用乙酸乙酯洗涤水溶液，盐酸水溶液调节水层 pH 至 5；乙酸乙酯萃取酸化水层，合并有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩得产物。
条件: 室温（20℃）；甲醇/水混合溶剂（90 mL/10 mL）；反应时间 30 分钟。
收率: 94%（9.6 g）。
产物表征: LC-MS 检测显示 [M + H]+ = 179，为无色油状物。
参考文献: [1] Patent: WO2015/138934, 2015, A1（Paragraph 00174）；[2] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, #8, p. 779-782；[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, #26, p. 9370-9379；[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, #16, p. 4919-4922；[5] Angew. Chem., 2015, vol. 127, #16, p. 5001-5004；[6] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, #16, p. 8359-8370

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