187389-52-2 Z-VAD-FMK

中文名称: Z-VAD-FMK
英文名称: Z-VAD-FMK
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: Z-VAD-FMK
英文名: Z-VAD-FMK
CAS号: 187389-52-2
分子式: C22H30FN3O7
分子量: 467.49
中文别名: 氟甲基酮; N-[苄氧羰基]-L-缬氨酰基-N-[(1S)-3-氟-1-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-2-氧代丙基]-L-丙氨酰胺; (S)-3-[(S)-2-[(S)-2-(CBZ-氨基)-3-甲基丁酰氨基]丙酰氨基]-5-氟-4-氧代戊酸甲酯; (5S,8S,11S)-11-(2-氟乙酰)-5-异丙基-8-甲基-3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十三烷酸甲酯
英文别名: Z-VADC(OME)-FMK; methyl (3S)-5-fluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxycarbonylamino-butanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxo-pentanoate; N-BENZYLOXYCARBONYL-VAL-ALA-ASP FLUOROMETHYL KETONE; Z-VAD-FLUOROMETHYLKETONE; Z-VAD-FMK, METHYL ESTER; Z-VAD(OME)-FLUOROMETHYLKETONE; N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-N-[(1S)-3-fluoro-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopropyl]-L-alaninamide; Z-VAL-ALA-DL-ASP(OME)-FLUOROMETHYLKETONE; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-valyl-N-[(3S)-5-fluoro-1-methoxy-1,4-dioxo-3-pentanyl]-L-alaninamide; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-valyl-N-[(3S)-5-fluoro-1-methoxy-1,4-dioxopentan-3-yl]-L-alaninamide; Z-VAD(OMe)-FMK; Methyl (5S,8S,11S)-11-(2-fluoroacetyl)-5-isopropyl-8-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazatridecan-13-oate

物化属性

Log S (Ali): -4.44
Log S (ESOL): -2.94
LogP: 3.40
PSA: 139.9 Å²
储存条件: 密闭于-20 °C阴凉干燥环境中
外观

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:29145090，存储类别:11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

氟甲基酮（如Z-VAD-FMK）是细胞渗透性的不可逆泛caspase抑制剂，在THP.1和Jurkat T细胞中阻断细胞凋亡的所有特性。在体外研究中，Z-VAD-FMK可抑制THP.1细胞凋亡、PARP蛋白酶活性激活、CPP32加工，废除Camptothecin处理的细胞凋亡形态，抑制Camptothecin诱导的DNA分裂，提高转染细胞的生存百分数，增强人类嗜中性粒细胞凋亡，抑制早期角膜基质细胞凋亡。在体内研究中，Z-VAD-FMK给药无毒性，可抑制小鼠早产，减少OVA-sensitized/challenged小鼠中炎性细胞积累、黏液高分泌及Th2细胞因子释放，阻止晶状体上皮细胞、角质细胞终末分化，单核细胞向巨噬细胞分化及红系造血祖细胞分化，减缓过敏原诱导的呼吸道炎症及高敏性，阻止后续T细胞激活。

生命科学