2-(噻吩-2-基)乙基对甲苯磺酸酯外观呈淡黄色至淡棕色低熔点固体,主要用作氯吡格雷中间体,可用于相关化工实验研究中。
医药
合成路线 1(1. 合成:40412-06-4)
- 步骤: 将2-噻吩乙醇(0.87mol)和对甲苯磺酰氯(184g,0.97mol)依次加入1L三颈烧瓶中,冰水浴条件下滴加三乙胺(98g,0.97mol),控制温度不高于20℃;滴加完毕后加热至35℃继续搅拌,分别在24h、27h取样TLC监测反应,直至完全;反应完成后过滤,滤饼用适量二氯甲烷洗涤,合并有机层用无水硫酸钠干燥2小时,过滤干燥剂并用少量二氯甲烷洗涤,滤液真空减压浓缩至恒重。
- 条件: 冰水浴(滴加阶段);35℃(反应阶段);TLC监测终点。
- 收率: 98%(产物重203g)
- 参考文献: [1] Patent: CN103467486, 2016, B. Paragraph 0094-0096;[2] Patent: US2007/225320, 2007, A1. Page/Page column 5;[4] Patent: US2007/225320, 2007, A1. Page/Page column 7;[5] Patent: WO2011/161255, 2011, A2. Page/Page column 36;[7] Patent: CN104177328, 2016, B. Paragraph 0015; 0016;[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, #7, p. 1809-1813;[9] Angew. Chem., 2014, vol. 126, #07, p. 1840-1844,5;[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, #3, p. 677-686;[11] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1527-1529;[12] Patent: US4399140, 1983, A;[13] Patent: WO2010/73124, 2010, A2. Page/Page column 26;[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, #2, p. 528-532;[15] Patent: US2011/313176, 2011, A1. Page/Page column 11;[16] Patent: CN105503902, 2016, A. Paragraph 0017;[17] Patent: CN105399753, 2016, A. Paragraph 0017;[18] Patent: CN105601645, 2016, A. Paragraph 0018;[19] Patent: CN105541862, 2016, A. Paragraph 0015; 0017;[20] Patent: CN105461735, 2016, A. Paragraph 0018;[21] Patent: CN108707156, 2018, A. Paragraph 0006; 0008
合成路线 2(2. 合成:40412-06-4)
- 步骤: 将2-噻吩乙醇(12.8g,0.1mol)、对甲苯磺酸(20.0g,0.12mol)、硝酸铁(20.2g,0.05mol)和100ml 1,2-二氯乙烷加入反应烧瓶中,回流反应至噻吩乙醇消耗完全;反应完成后过滤,滤液用水洗涤三次,浓缩并减压蒸馏除去溶剂。
- 条件: 1,2-二氯乙烷作溶剂;回流条件;TLC监测(或噻吩乙醇消耗完全)。
- 收率: 78%(产物重22g)
- 参考文献: [1] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, #17, p. 2136-2141;[2] Patent: CN106866617, 2017, A. Paragraph 0011; 0012